Нуклеозиды

Нуклеозидом называется N -β- гликозид, у которого агликон (неуглеводная часть) является азотистым основанием, производным пиримидина или пурина.

В зависимости от того, какой моносахарид входит в состав нуклеозида, их подразделяют на два вида - рибозиды и дезоксирибозиды.

Нуклеозиды являются промежуточными соединениями в синтезе нуклеотидов, и в клетке в иных метаболических процессах не участвуют, но синтетические нуклеозиды нашли применение как лекарственные препараты. Они обладают меньшей токсичностью, чем входящий в их состав агликон(производное пиримидина или пурина), всасываются нуклеозиды лучше по сравнению со свободными азотистыми основаниями.

Номенклатура.

Нуклеозиды, содержащие в своем составе пиримидин, имеют в названии

окончание - ин

Нуклеозиды, содержащие в своем составе пурин, имеют в названии

окончание - озин

Обратите внимание на номенклатуру нуклеозидов, содержащих тимин.

Тимин- основание ДНК, и если нуклеозид содержит дезоксирибозу, то в названии нуклеозида (тимидин) не требуется подчеркивать химическую природу углевода.

Если тимин связан с рибозой, что представляет собой нетипичную биологическую ситуацию, то в названии указывается название углевода (тимидинрибозид или рибозид тимидина

Наиболее распространенные нуклеозиды

Тип связи - N -β- гликозидная

Азотистое основание	Нуклеозид углевод рибоза	Нуклеозид углевод дезоксирибоза
урацил	уридин	дезоксиуридин
цитозин	цитозин	дезоксицитозин
тимин	тимидинрибозид	тимидин
аденин	аденозин	дезоксиаденозин
гуанин	гуанозин	дезоксигуанозин
гипоксантин	инозин	дезоксиинозин

)

Уридин Тимидинрибозид Тимидин

В природных нуклеозидах, содержащих аденин, гуанин, гипоксантин и другие пуриновые соединения, всегда образуется N₉ -β- гликозидная связь

Аденозин Дезоксигуанозин

На всех вышеприведенных рисунках показано реальное пространственное взаимное расположение углевода и азотистого основания:

- поворот вокруг гликозидной связи затруднен.

- расположение цикла пентозы влево от связи соответствует единственно правильному изображению β- гликозидной связи т

- карбонильные и аминогруппы циклов повернуты в противоположную сторону сторону от пентозы(так эти группы смогут участвовать в создании комплементарных пар)

Дата добавления: 2014-01-03