Лекция 9 !!!

Жиры

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

o одноосновные (монокарбоновые)
Например:

o многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

o По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

o предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);

o непредельные (CH₂=CHCH₂COOH);

o и ароматические (RC₆H₄COOH).

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группировку –COOH. Свойства кислоты определяются природой радикала R, обычно это слабые кислоты, pH = 4–5. Название происходит от соответствующего углеводорода с добавлением окончания «-вая кислота» или окончания «-карбоновая кислота» к углеводороду на один атом меньше:

R = H – метановая кислота, муравьиная кислота;

R = CH₃ – этановая кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота;

R = C₂H₅ – пропановая кислота, этанкарбоновая кислота, пропионовая кислота;

R = C₆H₅ – бензойная кислота, фенилкарбоновая кислота;

R = (C₆H₅)₃C – трифенилуксусная кислота.

Модель 12.4. Карбоновые кислоты.

Большое значение в биохимии имеют дикарбоновые кислоты: алифатические насыщенные HOOC–(CH₂)_n–COOH (n = 0, 1, 2,...), алифатические ненасыщенные (HOOC)₂C_nH_2n–2 (n = 2, 3, 4,...), ароматические C₆H₄(COOH)₂.

В растворах кислоты диссоциируют:

Карбоновые кислоты в свободном состоянии и в растворах склонны к димеризации или ассоциации за счет сильной водородной связи.

2. Оксикислоты window.top.document.title = "12.5.1. Оксикислоты";

Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)_n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо известная неорганическая угольная кислота (оксометановая кислота). Поскольку функции двух О–Н-групп, связанных с одним атомом углерода, одинаковы, то любая из них может входить в карбоксильную группировку и диссоциировать по механизму двухосновной кислоты. Собственно первым представителем органических оксикислот будет оксиэтановая кислота (оксиуксусная, оксиметанкарбоновая, гликолевая кислота).

Наиболее важными из оксикислот, участвующих в процессах жизнедеятельности, являются:

3.Эфиры window.top.document.title = "12.4.4. Эфиры";

Сложные эфиры содержат группировку

При этом R и R₁ могут быть одинаковыми или разными.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации:

Название начинается с радикала спирта и заканчивается названием кислоты с добавлением суффикса -ат.

Под действием кислот, а особенно оснований, идет обратная реакция гидролиза (омыления). Сложные эфиры относятся к органическим растворителям. Взаимодействие дикарбоновой кислоты с диолом приводит к образованию полиэфиров (полимеров):

Простые эфиры содержат группировку R–O–R₁. Получаются они отщеплением воды от двух молекул спирта:

При R = R₁ эфир называется симметричным, если радикалы разные – несимметричным. Название – по радикалам с добавлением слова «эфир»:

C₂H₅–O–C₂H₅ – диэтиловый эфир, C₂H₅–O–CH₃ – метилэтиловый эфир.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C₁₅H₃₁COOH, стеариновой C₁₇H₃₅COOH и др.) и ненасыщенных (олеиновой C₁₇H₃₃COOH, линолевой C₁₇H₃₁COOH, линоленовой C₁₅H₂₉COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Дата добавления: 2014-01-03