Цукрові кислоти

Важливі похідні моносахаридів і глікозидів

Альдогексозы легко реагують зі спиртами у присутності неорганічних кислот, утворюючи аномерні а- і ф-глікозиди. Глікозиди є асиметричними змішаними ацеталями взаємодії, що утворюються в результаті, між альдегідним атомом вуглецю внутрішньомолекулярної полу-ацетальной (пиранозной) форми альдогексоз і другою спиртовою гидроксиль-ной групою молекули спирту.

Гликозидная зв'язок утворюється також в результаті реакції моносахариду з гідроксильними групами інших моносахаридів. Продуктом такої реакції є дисахарид. Полісахариди є ланцюгами моносахаридів, сполучених такими гликозидными зв'язками. Гликозидная зв'язок стійкий до дії підстав, але гидролизуется при кип'яченні з кислотою з утворенням вільного моносахариду і вільного спирту. Крім того, глікозиди гидролизуются ферментами специфічність яких визначається природою моносахаридних одиниць і природою спирту.

Щоб з'ясувати у якій формі знаходиться глікозид - фуранозной або пиранозной - проводять його окислювальну деградацію в кислому розчині у присутності солей йодної кислоти (периодатов). Періодатне окислення - цінний метод дослідження структури олігосахаридів.

Існує три важливі класи цукрових кислот: альдонові, альдарові та уронові. У присутності слабких окисників (наприклад, гипоиодита натрію) або під дією специфічних ферментів альдози окислюються по альдегідному атому вуглецю утворюючи відповідні карбонові кислоти, які носять загальну назву альдонових кислот.

При використанні сильніших окисників, таких, як азотна кислота, окислюються як альдегідний вуглець, так і вуглець, що несе первинну гідроксильну групу; обидва угрупування перетворяться в карбоксильні групи, в результатеполучаются альдарові кислоти.

На відміну від них дуже важливий у біологічному відношенні третій клас цукрових кислот, а саме уронові кислоти. У уроновых кислотах окислений з утворенням карбоксильної групи тільки той вуглецевий атом альдози, який несе первинну гидроксильную групу. Уроновые кислоти є компонентами багатьох полісахаридів.

Одна з найбільш важливих цукрових кислот - це аскорбінова кислота (вітамін С).

Дата добавления: 2014-01-03