Лекция 10. Сложные эфиры. Жиры

Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры – соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров:

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спир­тов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: уксусноэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки – СО–О–:

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс- изомерия.

Физические свойства

Сложные эфиры низ­ших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, ма­лорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, HCOOC₂H₅ – запах рома, HCOOC₅H₁₁ – вишни, HCOOC₅H₁₁-изо – сливы, СН₃СООС₅Н₁₁-изо – груши, С₃Н₇СООС₂Н₅ – абрикоса, С₃Н₇СООС₄Н₉ – ананаса, С₄Н₉СООС₅Н₁₁ – яблок и т.д Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскооб­разные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях. Например, пчелиный воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (С₁₅Н₃₁COOC₃₁Н₆₃)

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

Дата добавления: 2015-07-13