A- и b-изомеры моносахаридов

Структурные формулы альдогексоз

Структура моносахаридов

В природных условиях пентозы и гексозы находятся в алифатической и в циклической или полуацетальной форме.

D -Глюкоза может образовывать две циклические формы — пиранозную и фуранозную. Формирование пиранозного кольца в молекуле D -глюкозы обусловлено протеканием реакции между альдегидной и гидроксильной группами, приводящей к образованию полуацеталя (рис 2).

Рис. 2. Ациклическая и циклическая формы глюкопиранозы

Альдогексозы могут существовать в виде циклических соединений с пятичленным кольцом, образуя фуранозные циклы. Однако шестичленное альдопиранозное кольцо более устойчиво, чем альдофуранозное, поэтому в растворах альдогексоз преобладает альдопиранозная форма.

При циклизации в молекуле D -глюкозы асимметрических центров на один больше по сравнению с тем числом, которое она имеет в линейной форме.

Образовавшийся из альдегидной или кетонной группы гидроксил обладает повышенной реакционной способностью и называется гликозидным гидроксилом.

Если гликозидный гидроксил расположен под плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, то моносахариды находятся в a-форме, если же гликозидный гидроксил расположен над плоскостью кольца, то образуются b-формы сахаров. На рис. 2 и 3 гликозидный гидроксил обозначен пунктиром.

Поэтому полуацетали могут существовать в виде двух стереоизомеров: a-глюкопиранозы и b-глюкопиранозы, a-фруктофуранозы и b-фруктофуранозы (рис. 2 и 3).

Дата добавления: 2015-07-13