Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Критерии оценивания 4 страница




191. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом В является:

A. Тимол

B. Борнеол

C. α-Пинен

D. Борнилформиат

E. Камфен

 

192. Для идентификации кислоты сульфокамфорной провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном
испытании:

A. 3,5-Динитробензоилхлорид

B. 2,4-Динитрофенилгидразин

C. 2,6-Дихлорфенолиндофенол

D. 2,4-Динитрохлорбензол

E. Глиоксальгидроксианил

 

193. Укажите вещество, которое является исходным для синтеза камфоры
рацемической:

A. Глюкоза моногидрат

B. β-Пиколин

C. Тимол

D. α-Пинен

E. п-Хинон

194. Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой кристаллический порошок белого цвета, с сильным характерным запахом, мало растворимый в воде, очень легко растворимый в спирте:

A. Терпингидрат

B. Сульфокамфокаин

C. Камфора рацемическая

D. Кислота сульфокамфорная

E. Валидол

 

195. Укажите лекарственное средство из группы терпеноидов, которое очень легко растворяется в воде:

A. Камфора рацемическая

B. Кислота сульфокамфорная

C. Терпингидрат

D. Бромкамфора

E. Валидол

 

196. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом А является:

A. Борнилформиат

B. Камфен

C. Тимол

D. Борнеол

E. α-Пинен

 

197. Для идентификации камфоры рацемической используется реакция образования кетоксима с последующим определением его температуры плавления. Укажите реактив, необходимый для проведения данной реакции:

A. Бензальдегид

B. Уксусный ангидрид

C. 2,4-Динитрофенилгидразин

D. Железа(III) хлорид

E. Гидроксиламина гидрохлорид

198. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном
испытании:

A. Фурфурол

B. Бензальдегид

C. Фенилгидразин

D. Семикарбазид

E. Гидроксиламин

 

199. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном
испытании:

A. Семикарбазид

B. Фурфурол

C. Бензальдегид

D. Гидроксиламин

E. Фенилгидразин

 

200. Укажите, какое лекарственное средство по химическому строению являет­ся бициклическим кетоном:

A. Камфора рацемическая

B. Валидол

C. Терпингидрат

D. Ментол рацемический

E. Левоментол

 

201. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном
испытании:

A. Семикарбазид

B. Бензальдегид

C. Фенилгидразин

D. Гидроксиламин

E. Фурфурол

 

202. Укажите, какому из перечисленных лекарственных веществ соответствует химическое название (1 RS,4 SR)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он:

A. Кислота сульфокамфорная

B. Бромкамфора

C. Камфора рацемическая

D. Терпингидрат

E. Ментол рацемический

 

 

5.3. Ситуационные задания:

1. Охарактеризуйте свойства лекарственных средств из группы углеводов, исходя из их строения.

2. Объясните, как используются константы оптической активности при анализе качества лекарственных средств из группы углеводов.

3. Объясните на примере глюкозы явление мутаротации. Что служит химической основой данного явления?

4. Предложите возможные реактивы, которые могут быть использованы для доказательства наличия полуацетального гидроксила в структуре глюкозы и фруктозы.

5. Каким образом при количественном анализе лекарственных форм, содержащих глюкозу безводную, учитывают поправку на влажность исходной субстанции?

6. Объясните явление инверсии на примере сахарозы. Что называют «инвертным сахаром»? Объясните, каким образом определяют наличие примеси инвертного сахара в сахарозе.

7. На примере сахарозы и лактозы безводной объясните разницу между восстанавливающими и невосстанавливающими дисахаридами.

8. Объясните происхождение и обоснуйте методы обнаружения специфических примесей в субстанциях углеводов: посторонние сахара, растворимый крахмал, декстрины в глюкозе безводной; посторонние сахара,
5-гидроксиметилфурфурол и сопутствующие примеси во фруктозе; инвертный сахар в сахарозе.

9. Обоснуйте необходимость применения особых условий сушки сырья, содержащего сердечные гликозиды.

10. Объясните вклад структурных фрагментов сердечных гликозидов в их биологическую активность.

11. Укажите, какие структурные фрагменты позволяют проводить идентификацию лекарственных средств из группы сердечных гликозидов химическими методами.

12. Обоснуйте необходимость проведения биологической стандартизации сердечных гликозидов.

13. Охарактеризуйте свойства лекарственных средств из группы терпеноидов, исходя из их строения. На примере ментола и камфоры объясните явление оптической изомерии.

14. Объясните, как используются константы оптической активности при анализе качества лекарственных средств из группы терпеноидов.

15. Объясните, как с помощью реакции с раствором 3,5-динитробензоил­хлорида в присутствии безводного пиридина, выполняемой по методике ГФУ, можно различить субстанции левоментола и ментола рацемического.

16. Объясните происхождение и обоснуйте метод обнаружения специфической примеси бора в субстанции левоментола.

17. Охарактеризуйте метод количественного определения валидола. На чем он основан? Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

18. Охарактеризуйте зависимость между используемым методом получения и выделяемой при этом оптической формой камфоры.

19. Укажите, какие реактивы можно использовать для доказательства наличия кетогруппы в структуре камфоры. Приведите уравнения соответствующих реакций.

20. Обоснуйте возможность использования оксимного метода (заместительное титрование) для количественного определения камфоры рацемической. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

21. Охарактеризуйте метод количественного определения бромкамфоры, основанный на определении органически связанного галогена (аргентометрия по модифицированному методу Фольгарда). Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

22. Охарактеризуйте особенности идентификации и количественного определения инъекционного 10%-ного раствора сульфокамфокаина. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

 

 

5.4. Задачи:

1. Определить концентрацию раствора глюкозы безводной (%), если известно, что показатель преломления этого раствора равен 1,3557, F = 0,00142, а показатель преломления растворителя равен 1,3330.

2. Вычислите концентрацию глюкозы безводной (%) в растворе, если показатель преломления растворителя равен 1,3330, раствора – 1,3450, F = 0,00142.

3. Определить величину удельного вращения глюкозы безводной, если известно, что угол вращения поляризованного луча 35%-ного раствора равен +18,60° при измерении его в кювете длиной 1 дм.

4. Определить концентрацию раствора глюкозы безводной, если угол вращения этого раствора равен +7,05°, толщина слоя – 1 дм, а удельное вращение глюкозы безводной составляет +53,1°.

5. Определить концентрацию раствора глюкозы безводной, если угол вращения для этого раствора равен +5,03°, толщина слоя – 1 дм, а удельное вращение глюкозы безводной составляет +53,1°.

6. Величина удельного вращения фруктозы составляет –91,90°. Угол вращения ее водного раствора, измеренный в кювете длиной 100 мм, равен
–45,95°. Определите концентрацию этого раствора.

7. При хроматографировании растворов глюкозы безводной и лактозы безводной были получены расстоянии от стартовой линии до центра пятна каждого из веществ, которые составили 4,6 см и 2,3 см соответственно. При этом расстояние от стартовой линии до линии фронта растворителя равно 10,0 см. Определить Rf для каждого из углеводов.

8. При хроматографировании растворов фруктозы и сахарозы были получены расстоянии от стартовой линии до центра пятна каждого из веществ, которые составили 6,0 см и 4,3 см соответственно. При этом расстояние от стартовой линии до линии фронта растворителя составляет 12,0 см. Определить Rf для каждого из углеводов.

9. Рассчитайте, какой объем 0,1 М раствора натрия тиосульфата (Кп=1,0000) был израсходован на титрование 0,0984 г глюкозы моногидрата (М.м. 198,2), если в контрольном опыте затрачено 20,2 мл титранта, а содержание действующего вещества в субстанции составило 99,6 %.

10. Показатель преломления микстуры, содержащей смесь натрия бромида, аскорбиновой кислоты и глюкозы, составляет 1,3547 (n0 = 1,3330). Концентрации натрия бромида и аскорбиновой кислоты были предварительно определены титриметрически – 3,96% и 4,10% соответственно. Факторы показателя преломления F (NaBr) = 0,00134, F (аск. к-ты) = 0,00160, F(глюкозы) = 0,00142. Определите концентрацию глюкозы в микстуре.

11. Провизор-аналитик осуществляет контроль качества лекарственной формы следующего состава:

Раствора глюкозы 10% – 100 мл

Кислоты аскорбиновой 1,0.

Рассчитайте количественное содержание глюкозы в лекарственной форме, воспользовавшись следующими данными: показатель преломления микстуры составляет 1,3478, показатель преломления растворителя – 1,3330; содержание кислоты аскорбиновой в 100 мл лекарственной формы 0,90 г; фактор показателя преломления 1% раствора аскорбиновой кислоты 0,00160; фактор показателя преломления безводной глюкозы 0,00142; содержание влаги в глюкозе, использованной для приготовления микстуры, составляет 10 %.

12. Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество дигитоксина, если образец субстанции массой 0,0201 г растворили в 50 мл этанола, 5 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели спиртом до метки. К 5 мл полученного раствора прибавляли 5 мл пикрата натрия. Оптическая плотность полученного раствора при 495 нм составила 0,440. Толщина использованной кюветы 10 мм; содержание дигитоксина в препарате 99,8%. Согласно АНД, удельный показатель поглощения должен быть от 215 до 235.

13. Рассчитайте количественное содержание и оцените качество целанида, если образец субстанции массой 0,0099 г растворили в 50 мл этанола, к 0,5 мл полученного раствора прибавили 4,5 мл воды и измерили оптическую плотность при 222 нм в кювете толщиной 10 мм. Оптическая плотность раствора равна 0,286, удельный показатель поглощения при данной длине волны равен 140. Согласно АНД, содержание целанида должно быть не менее 99,0%.

14. Определить величину удельного вращения левоментола, если известно, что угол вращения поляризованного луча для 10%-ного спиртового раствора равен –5,10° при измерении его в кювете длиной 1 дм.

15. Рассчитайте удельное вращение левоментола, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен –4,8°, а длина использованной кюветы 10 см.

16. Рассчитайте удельное вращение левоментола, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен –9,7°, а длина использованной кюветы 200 мм.

17. Рассчитайте удельное вращение камфоры, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен +8,4°, а длина использованной кюветы 200 мм.

18. Рассчитайте удельное вращение кислоты сульфокамфорной, если угол вращения 5%-ного водного раствора равен –2,2°, а длина использованной кюветы 200 мм.

19. Рассчитайте массу навески ментола рацемического (М.м. 156,27), если при определении по методу ацетилирования израсходовано 12,8 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0030), объем титранта в контрольном опыте – 25,0 мл, а содержание действующего вещества в субстанции составляет 98,9%.

20. Рассчитайте процентное содержание ментола рацемического (М.м. 156,27), если при определении по методу ацетилирования 0,1416 г субстанции израсходовано 8,9 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (Кп=0,9850), а объем титранта в контрольном опыте составил 17,38 мл.

21. Рассчитайте процентное содержание камфоры рацемической (М.м. 152,24) в препарате, если при определении 0,1869 г субстанции оксимным методом на титрование выделившейся соляной кислоты израсходовано 12,1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0000).

22. Рассчитайте объем 0,1 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0105), который израсходован на титрование выделившейся соляной кислоты при определении 0,1625 г камфоры рацемической (М.м. 152,24) оксимным методом, а содержание действующего вещества в субстанции составляет 99,8 %.

23. Рассчитайте процентное содержание бромкамфоры (М.м. 231,14), если при определении 0,2149 г субстанции модифицированным методом Фольгарда израсходовано 9,4 мл 0,1 М раствора серебра нитрата (Кп=0,9980); количество прибавленного 0,1 М раствора роданида аммония составляет 0,1 мл.

 

 

ЛИТЕРАТУРА

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. А.П. Армазасцева. – Медицина, 1987.

2. Анцупова Т.П., Ендонова Г.Б. Методы анализа биологически активных веществ: Конспект лекций. – Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учебное пособие. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Медпресс-информ, 2007.

4. Бочков А.Ф., Афанасьев В.А., Заиков Г.Е. Углеводы. – М.: Наука, 1980.

5. Вшивков А.А. Основы косметической химии: Учеб. пособ. – Екатеринбург: Изд-во РГППУ, 2005.

6. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия: Учебник / Под ред. Т.В. Плетневой. – М.: Изд. центр «Академия», 2004.

7. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". – 1-е вид. – Харків: "РІРЕГ", 2001. [Доповнення 1. – 2004; Доповнення 2. – 2008; Доповнення 3. – 2009; Доповнення 4. – 2011].

8. Коренман И.М. Методы количественного химического анализа. – М.: Химия, 1989.

9. Кочетков Н.К. Синтез полисахаридов. – М.: Наука, 1994.

10. Кочетков Н.К., Бочков А.Ф., Дмитриев Б.А. и др. Химия углеводов. – М.: Химия, 1967.

11. Крешков А.П., Ярославцев А.А. Курс аналитической химии. / Под ред. Крешкова А.П. – 5-е изд. испр. – М.: Химия, 1982.

12. Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества: Пер. со словацк. – М.: Мир, 1988.

13. Кулешова М.И. и др. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. – М.: Медицина, 1989.

14. Кунце У., Шведт Г. Основы качественного и количественного анализа: Пер. с нем. – М.: Мир, 1997.

15. Лабораторные работы по фармацевтической химии / Под ред. Беликова В.Г. – М.: Высшая школа, 1989.

16. Максютина Н.П. и др. Анализ фармацевтических препаратов и лекарственных форм. – К.: Здоров'я, 1976.

17. Максютина Н.П. и др. Методы анализа лекарств. – К.: Здоров'я, 1984.

18. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2005.

19. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. – Изд. 2-е, перераб. и доп. – В 2-х томах. – М.: Медицина, 1976.

20. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам. – В 4-х частях. – Рязань, 1981.

21. Общие методы анализа лекарственных средств и лекарственных препаратов: Учебн. пособ. / И.А. Мазур, Р.С. Синяк, А.А. Крапивной и др.; Под ред. И.А. Мазура. – Запорожье: Издательство ЗГМУ, 2003.

22. Основы аналитической химии. Практическое руководство: Учеб. пособие для вузов / В.И. Фадеева, Т.Н. Шеховцова, В.М. Иванов и др.; Под ред. Ю.А. Золотова. – М.: Высшая школа, 2001.

23. От субстанции к лекарству. / Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ; Золотые страницы, 2005.

24. Петренко В.В., Стрілець Л.М., Васюк С.О. та ін. Кількісний аналіз. Титриметричні методи аналізу: Навчальний посібник. – Запоріжжя: ЗДМУ, 2006.

25. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань, 2001.

26. Погодина Л.И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм. – Минск: Высш. шк., 1985.

27. Пособие по химическому анализу лекарств. / Под ред. М.И. Кулешовой. – М.: Медицина, 1974.

28. Практикум по химии углеводов (моносахариды). – Изд. 2-е, перераб. и доп. / Под ред. Ю.А. Жданова. – М.: Высшая школа, 1973.

29. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. – М.: Медицина, 1978.

30. Туркевич М.М. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге., перероб. і доп. – К.: Вища школа, 1973.

31. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004.

32. Фармацевтический анализ лекарственных средств. / Под ред. Шаповаловой В.А. – Харьков: ИМП «Рубикон», 1995.

33. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге, випр., доопр. / За заг. ред. П.О. Безуглого. – Вінниця: Нова книга, 2011.

34. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / За ред. П.О. Безуглого. – Харків: Вид. НФаУ; «Золоті сторінки», 2001.

35. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия (аналитика): Учеб. для вузов. – В 2 кн. – М.: Высшая школа, 2003.

36. Хейфриц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. – М.: Химия, 1994.

37. Химический анализ лекарственных растений. / Под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. – М.: Высшая школа, 1983.

38. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов. – 2-е изд., испр. и доп. – Харьков: Изд-во НФаУ; Оригинал, 2007.

39. Шаповалов В.А., Черных В.П., Коваленко С.Н. Физико-химические методы анализа лекарственных средств: Учебн. пособ. для студентов вузов. – Харьков: Изд-во НФаУ; Оригинал, 2006.

40. Шулов Л.М., Хейфриц Л.А. Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметического производства: Справочник. – М.: Агропромиздат, 1990.

41. Лекционный материал.

 

 


Модуль 2 Количество баллов
Смысловой модуль 1  
Тема 1 -
Тема 2  
Тема 3  
Тема 4  
Тема 5  
Смысловой модуль 2  
Тема 6  
Тема 7  
Тема 8  
Тема 9  
Тема 10  
Смысловой модуль 3  
Тема 11  
Тема 12  
Тема 13  
Тема 14  
Тема 15  
Смысловой модуль 4  
Тема 16  
Тема 17  
Тема 18  
Тема 19  
Всего смысловые модули  
Индивидуальная СРС: выполнение самостоятельной лабораторной работы, оформление протокола.  
Итоговый контроль усвоения модуля 2  
ВСЕГО сумма балов  

Примечание: при усвоении темы по традиционной системе студенту присваиваются баллы "5" – 6 баллов, "4" – 4 балла, "3" – 2 балла, "2" – 0 баллов.

Максимальное количество баллов за текущую учебную деятельность студента – 120 баллов.

Студент допускается к итоговому модульному контролю при выполнении условий учебной программы и в случае, если за текущую учебную деятельность он набрал не менее ________ баллов.

Итоговый тестовый контроль засчитывается студенту, если он демонстрирует владение практическими навыками и набрал при выполнении тестового контроля теоретической подготовки не менее 50 баллов.


 

СОДЕРЖАНИЕ

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
лабораторных, семинарских занятий и самостоятельной работы
по фармацевтической химии для студентов IV курса
фармацевтического факультета (VIII семестр),
специальность «Фармация». 3

 

ВВЕДЕНИЕ. 4

 

ЗАНЯТИЯ № 1-2

Анализ качества лекарственных средств из группы углеводов
(моно-, олиго- и полисахариды) и их синтетических аналогов. 6

 

ЗАНЯТИЕ № 3

Анализ качества лекарственных средств из группы сердечных гликозидов
и их синтетических аналогов. 43

 

ЗАНЯТИЯ № 4-5

Анализ качества лекарственных средств из группы моно- и
бициклических терпенов и их синтетических аналогов. 66

 

ЗАНЯТИЕ № 6

Итоговое занятие по теории и практике по теме:
«Лекарственные средства из группы углеводов, сердечных гликозидов, терпенов и их синтетических аналогов». 98

 

ЛИТЕРАТУРА.. 159

 

Критерии оценивания. 162

 


 

 

Учебное издание

 

Моряк З.Б., Шабельник К.П., Ткаченко Г.И., Скорина Д.Ю.

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-07-13; Просмотров: 972; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.086 сек.