Формулы Хеуорса

Определение и классификация углеводов

И некоторые дополнительные сведения

Акценты

Тесты по химии

1. Метаналь и формальдегид являются

1) гомологами

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4) одним и тем же веществом

2. Число π-связей в молекуле пропина равно

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4.

3. Изомерами являются

1) бензол и толуол

2) пропанол и пропановая кислота

3) этанол и диметиловый эфир

4) этанол и фенол.

3. В молекуле бутана каждый атом углерода находится в состоянии гибридизации

1) sp 2) sp³ 3) sp³d² 4) sp²

4. Атом кислорода в молекуле фенола образует

1) одну σ- связь

2) две σ- связи

3) одну σ- и одну π-связи

4) две π-связи.

3. Изомерами являются

1) бензол и фенол

2) гексан и 2-метилпентан

3) метан и метанол

4) этанол и уксусная кислота.

5. Число σ- связей в молекуле пропионовой кислоты равно

1) 11 2) 10 3) 9 4) 8.

6. Изомером бутановой кислоты является

1) бутанол

2) пентановая кислота

3) бутаналь

4) 2-метилпропановая кислота.

7. В молекуле 2-метилбутена-2 гибридизация орбиталей углеродных атомов

1) только sp³ 3) sp³ и sp²

2) только sp² 4) sp³ и sp.

8. У циклопарафинов не может быть изомеров

1) положения двойной связи

2) углеродного скелета

3) положения радикалов

4) межклассовой.

9. Структурным изомером нормального н-гексана является

1) 3-этилпентан

2) 2-метилпропан

3) 2,2-диметилпропан

4) 2,2-диметилбутан.

10. Гомологом уксусной кислоты является кислота

1) хлоруксусная

2) муравьиная

3) олеиновая

4) бензойная

11.В молекуле какого вещества все атомы углерода находятся в состоянии sp²- гибридизации?

1) гексана

2) гексена

3) этина

4) этена.

11. Изомерами являются

1) пентан и пентадиен

2) уксусная кислота и метилформиат

3) этан и ацетилен

4) этанол и этаналь.

12. В виде цис- и транс- изомеров может существовать

1) этилен 3) бутен-1

2) Пропилен 4) бутен-2

13. Две π-связи содержатся в молекуле

1) этена

2) бутана

3) бутена

4) этина.

14. Транс- бутен-2 и цис-бутен-2 являются

1) гомологами

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4) одним и тем же веществом.

15. Бутен-1 является структурным изомером

1) бутана

2) циклобутана

3) бутина

4) бутадиена.

16. Бутадиен-1,2 является структурным изомером

1) бутана

2) циклобутана

3) бутина

4) бутена-1.

Контрольная работа по генетике

Вариант №1

1.

к теме «Углеводы»
I. Углеводы. Моносахариды

Углеводы (сахарá) –

– алифатические полигидроксикарбонильные соединения и их многочисленные (в том числе полимерные) производные, компоненты всех без исключения живых организмов [3];

– обширная группа природных органических соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле C_m(H₂O)_n [4].

Классификация углеводов [6, 25]

Примеры моносахаридов и их биологическая роль [25]

Триозы Тетрозы Пентозы

D-глицериновый D-эритроза L-треоза D-рибоза L-арабиноза D-ксилоза

альдегид

Гексозы Высшие сахара

D-глюкоза D-манноза D-галактоза D-фруктоза D-седогептулоза

D-Глицериновый альдегид (глицероза) – в виде фосфата входит в цикл Кальвина, его фосфат образуется также на одной из стадий гликолиза.

D-Эритроза – участвует в цикле Кальвина в виде фосфата.

D-Рибоза – Входит в состав нуклеотидов РНК, содержится в структуре АТФ, НАД и др.

L-арабиноза Ü – входит в состав растительных полисахаридов, например камедей некоторых растений, гемицеллюлозы хвойных деревьев (полисахарид клеточных стенок).

D-ксилоза – содержится во многих растительных полисахаридах.

D-глюкоза – самый распространённый моносахарид, необходимый компонент любых живых организмов – от вирусов до высших растений и позвоночных, содержится в свободном виде и входит в состав различных соединений.

D-манноза – компонент многих полисахаридов растительного, животного и бактериального происхождения.

D-галактоза – составная часть многих природных гликозидов и полисахаридов, найдена в гликолипидах мозга, олигосахаридах молока, в ряде важных гликопротеинов.

D-фруктоза – наряду с глюкозой, играет первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов, входит в состав ряда растительных полисахаридов (например инулина) и некоторых бактериальных, а также олигосахаридов (в том числе сахарозы).

D-седогептулоза – одно из звеньев цикла Кльвина, кроме того, участник пентозофосфатного цикла – одного из путей распада глюкозы до СО₂ у животных, бактерий и растительных организмов.

2. Стереоизомерия моносахаридов [23, 27]

Говоря о стереоизомерии моносахаридов, прежде всего имеют в виду изомерию, обусловленную наличием асимметрических углеродных атомов.

Энантиомеры – стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (D-рибоза и L-рибоза).

Диастереомеры – стереоизомеры, которые не относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (D-рибоза и
L-арабиноза, D-глюкоза и D-галактоза, D-галактоза и D-манноза).

Эпимеры – стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода (D-рибоза и D-галактоза).

Аномеры – стереоизомеры циклических форм, отличающиеся конфигурацией аномерного атома углерода (хирального центра, который образуется в результате циклизации открытых цепей).

Как видно из схемы, эпимеры – это частный случай диастереомеров, а аномеры – частный случай эпимеров.

1. Первый углеродный атом в стандартно изображённой формуле Хеуорса находится в правой части цикла.

2. Заместители, распложенные в проекции Фишера справа от вертикальной черты, помещают в хéуорсовской формуле под плоскостью, расположенные слева – над плоскостью. Такое утверждение, разумеется, применимо к заместителям при атомах углерода, входящих в цикл, кроме атома, поставляющего для циклизации гидроксил.

3. Под плоскостью цикла находится гликозидный гидроксил в α-аномерах D-ряда и в β-формах L-ряда.

4. Гидроксилированный углеводородный «хвост» (остаток цепи, не входящий в цикл) помещают над плоскостью в том случае, если гидроксигруппа, участвующая в циклизации, расположена в проекции Фишера справа.

5. Остаток цепи, который содержит хиральные центры и находится под плоскостью цикла, выглядит так же, как в проекции Фишера для открытой формы. В противном случае «хвост» поворачивают на 180°, не выводя связи из плоскости бумаги.

Примеры

D-глюкоза β-D-глюкопираноза α-D-глюкофураноза

L-рамноза β-L-рамнопираноза D-галактоза α-D-галактофураноза

L-сорбоза α-L-сорбофураноза

Дата добавления: 2015-07-13