Перспективные формулы полуацетальных форм моносахаридов

При рассмотрении циклических форм моносахаридов видно. Что такая запись не отражает пространственного расположения атомов и групп относительно плоскости цикла. Более верно отражают реальное положение, так называемые перспективные формулы (Хеуорса), в которых атомы, образующие кольцо, располагают в одной, перспективной плоскости, а атомы и группы при асимметричных атомах углерода сверху и снизу от плоскости цикла.

циклическая форма a-D-глюкозы (I) перспективная форма a-D-глюкозы (II)

Из сравнения I и II следует, что те атомы и группы, которые в формуле I пишутся слева, в II пишутся сверху от плоскости кольца, а группы расположенные справа в I, оказываются в формуле II под плоскостью кольца. Для упрощения атом углерода в перспективных формулах не пишут. Оксиметильную группу (-CH₂OH) пишут сверху над плоскостью кольца, а водород связанный с пятым атомом углерода, под плоскостью, а в b-формуле над плоскостью кольца.

Следует отметить, что формула Хеуорса также только приближенно отражает строение циклических форм моносахаридов. Поэтому для сахаров в циклической форме возможен еще один вид изомерии – конформационная изомерия, связанная с расположением в пространстве углеродных атомов шестичленного цикла (конформации «кресла» и «ванны»).

конформация кресла конформация ванны

Согласно современным представлениям наиболее близким к реальности будет изображение пиранозного цикла в виде кресла. В этом случае достигается самая не напряженная т.е. наиболее энергетически выгодная структура.

a-D-глюкопираноза b--D- глюкопираноза

В кресловидной конформации гидроксильные группы (за исключением гидроксильной группы при первом атоме углерода в a-форме) расположены экваториально¹.

Дата добавления: 2015-07-13