Углеводы. Важнейшим классом соединений, входящих в состав живых организмов, являются углеводы

Важнейшим классом соединений, входящих в состав живых организмов, являются углеводы. В растениях на их долю приходится до 90 % сухого вещества. В клетках живых организмов углеводы являются источником энергии. Они играют роль опорного скелетного материала у растений и некоторых животных и выступают в качестве регуляторов ряда важнейших биохимических реакций. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, представляющие основу живой материи. Они входят в состав природных биополимеров - нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственной информации.

Углеводы образуются в растениях в ходе фотосинтеза под действием солнечных лучей, СО₂ воздуха и являются первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе.

Все углеводы делят на простые и сложные. К простым (моносахариды, монозы) относят углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений. Их общая формула С_nH_2nO_n, причемчисло атомов С равно числу атомов О. К сложным углеводам относят соединения, способные гидролизоваться с образованием более простых и низкомолекулярных продуктов. У них число атомов С не равно числу атомов О. Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе, а следовательно, и по свойствам. Их делят на 2 группы:

• низкомолекулярные (сахароподобные, или олигосахариды);

· высокомолекулярные (несахароподобные полисахариды) - соединения с большой молекулярной массой, в состав которых могут входить остатки тысяч простых углеводов. Их также можно разделить на 2 группы:

а) цепи построены из одинаковых моноз (крахмал, гликоген, целлюлоза);

б) цепи построены из различных моноз (гемицеллюлозы, пектины).

Молекулы простых углеводов - моноз построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих различное число атомов С. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5 и 6 атомами углерода - пентозы и гексозы. У атомов С расположены гидроксильные группы, а одна из них окислена до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы. Вследствие наличия асимметрических атомов углерода монозы обладают оптической активностью. В состав природных углеводов входят монозы D-ряда. Наиболее распространенными и важными представителями простых углеводов являются глюкоза и фруктоза. Первое соединение относится к альдогексозам, второе – к кетогексозам. В водном растворе глюкоза и фруктоза существуют в форме циклических полуацеталей.

  D –глюкоза D –глюкопираноза D –глицериновый L –глицериновый альдегид альдегид

Наличие спиртовых, альдегидных или кетонных групп, а также появление в циклических формах моноз полуацетального (гликозидного) гидроксила, обладающего восстановительными свойствами, определяет химическое поведение этих соединений.

D –фруктоза D –фруктофураноза D –глюкоза L –глюкоза

Полуацетальный гидроксил

Окисление альдегидной группы до карбоксильной приводит к соответствующим альдоновым кислотам, а окисление концевой спиртовой группы до карбоксильной – к уроновым кислотам. Продукты восстановления одной из гидроксигрупп монозы называют дезоксисахарами. Примером их является дезоксирибоза, лежащая в основе дезоксирибонуклеотидов и ДНК.

Самостоятельно написать формулы L –глюкопираноза, L –фруктоз,L –фруктофураноза

Особое место в превращениях моносахаридов занимают 2 процесса: дыхание и брожение.

Дыхание является аэробным процессом, т.е. происходит в присутствии воздуха:

С₆Н₁₂О₆ + 6 О₂ ® 6 СО₂↑ + 6 Н₂О

Эта реакция катализируется ферментами. Дыхание наряду с фотосинтезом является важнейшим источником энергии для живых организмов.

Брожение протекает в отсутствие воздуха, т.е. анаэробно. Процесс имеет несколько разновидностей.

Спиртовое брожение, протекающее под влиянием микроорганизмов, играет исключительную роль в производстве спирта, вина, хлебобулочных изделий:

С₆Н₁₂О₆ ® 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂↑

Наряду с главными продуктами - спиртом и СО₂ при спиртовом брожении моноз образуются разнообразные побочные продукты (глицерин, янтарная кислота, уксусная кислота, изоамиловый и изопропиловый спирты и т.д.).

Кроме спиртового брожения, существует молочнокислое брожение моноз:

С₆Н₁₂О₆ ® 2СН₃ - СН – СООН

׀

ОН

молочная кислота

Это основной процесс при получении простокваши, кефира и других молочнокислых продуктов, квашении капусты.

Брожение моноз может приводить к образованию масляной кислоты (маслянокислое брожение). Брожение реакция самостоятельно

Молекулы полисахаридов построены из различного числа остатков моноз. В зависимости от этого их делят на низко- и высокомолекулярные полисахариды. Из первых особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из 2-х одинаковых или разных остатков моноз. Важнейшими дисахаридами являются сахароза, мальтоза и лактоза.

Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида своим полуацетальным гидроксилом, другая - полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид (сахароза); во втором случае – восстанавливающий (мальтоза, лактоза). Это одна из главных характеристик дисахаридов.

Важнейшая реакция дисахаридов - гидролиз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О ® 2 С₆Н₁₂О₆

дисахарид моносахариды

Важнейшими полисахаридами являются крахмал, гликоген и целлюлоза. Все они построены на базе D-глюкозы и служат в растительных и животных организмах резервными углеводами питания или углеводами для построения остова клеточной ткани.

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)_n - главный компонент зерна, картофеля и многих видов пищевого сырья. Крахмал не является индивидуальным веществом, он состоит из полимеров двух типов: амилозы (18 - 25 %) и амилопектина (75 -82 %), построенных из остатков α D-глюкозы. Формула структурная самостоятельно

Гликоген содержится в мускульной ткани и печени. Он также является резервным полисахаридом. По своему строению он напоминает крахмал. Структурная формула самостоятельно

Целлюлоза – полимер, построенный из остатков β-D-глюкозы. Это основная составная часть клеток растений; относительно чистой целлюлозой являются волокна хлопчатника, джута и конопли. Важными производными целлюлозы, выделяемыми, в основном, из панцирей ракообразных, являются хитин и хитозан. В отличие от целлюлозы, у второго углеродного атома имеется не гидроксильная, а ацетамидная (хитин) или аминогруппа (хитозан). Благодаря биосовместимости с тканями человека, низкой токсичности, способности усиливать регенеративные процессы при заживлении ран, биодеградируемости материалы на основе хитина и хитозана представляют особый интерес для медицины. Самостоятельно формула

Дата добавления: 2015-07-13