Важнейшие представители дисахаридов

Мальтоза (солодовый сахар) в небольших количествах содержится в некоторых растениях. Это основной продукт расщепления крахмала. В кристаллическом состоянии можно получить как a-, так и b-пиранозные формы. В растворе наблюдается мутаротация. Легко растворяется в воде. Её используют в производстве вина и пива.

Целлобиоза ¾ бесцветное кристаллическое вещество, легко растворимое в воде. Существует как a-целлобиоза, так и b-целлобиоза. В растворах наблюдается мутаротация. Не сбраживается дрожжами, не усваивается животными организмами.

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4 – 5%, а в женском молоке ¾ до 8%). Выделяют из молочной сыворотки. Существует как a-лактоза, так и b-лактоза. В кристаллическом состоянии находится в основном в a-форме. Используется для приготовления питательных микробиологических сред, в фармацевтической промышленности — в качестве наполнителя таблеток.

Трегалоза (грибной сахар) содержится в грибах, водорослях и гемолимфе насекомых. Используется насекомыми для создания запасов углеводов.

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) – один из наиболее важных промышленных углеводов, извлекается из сока сахарного тростника или сахарной свёклы, содержится также в соках других растений и плодах. Это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Её растворы оптически активны, мутаротация не наблюдается. Температура плавления 458 К. Является ценным пищевым продуктом и исходным веществом для получения этанола. Хорошо сбраживается дрожжами и усваивается человеческим организмом.

7.3. полисахариды

Молекулы полисахаридов построены из большого числа моносахаридных звеньев. По химической природе их можно рассматривать как полигликозиды. Их общее систематическое название гликаны (гексозаны, пентозаны и т.д.). Например, полисахарид ксилан, состоящий из остатков ксилозы, относится к пентозанам.

Полисахариды подразделяются на гомополисахариды и гетерополисахариды. Молекулы гомополисахаридов состоят из остатков одного моносахарида, а гетерополисахаридов ¾ из остатков разных моносахаридов. В свою очередь, цепи полисахаридов могут быть линейными и разветвлёнными.

Основная масса гомополисахаридов ¾ это полисахариды растительного происхождения (фитогликаны), такие как крахмал, целлюлоза, ксилан, маннаны, галактаны, инулин. Меньшая, но тоже значимая часть гомополисахаридов ¾ это полисахариды животного происхождения (зоогликаны), такие как гликоген, хитин, а также бактериального происхождения (например, декстраны).

Гетерополисахариды представлены животными и бактериальными полисахаридами; они меньше изучены, но также, как и гомополисахариды играют важную биологическую роль.

В образовании связей между моносахаридными звеньями принимает участие гликозидный гидроксил от одного моносахаридного остатка и спиртовый гидроксил от другого; причём преобладают 1,4-связи, а также (в меньшем количестве) — 1,6-связи, но встречаются 1,2- и 1,3-гликозидные связи. Поэтому на одном конце полисахаридной цепи находится свободная полуацетальная группа. Но поскольку доля концевого остатка относительно всей макромолекулы невелика, то полисахариды проявляют очень слабые восстановительные свойства.

Наличие гликозидных связей обуславливает способность этих соединений к гидролизу в кислой среде. Конечными продуктами гидролиза являются соответствующие моносахариды. В щелочной среде полисахариды гидролизу по гликозидным связям не подвергаются.

Для полисахаридов, так же как и для моносахаридов возможны реакции с участием спиртовых гидроксогрупп. Это такие, как алкилирование и ацилирование с образованием простых и сложных эфиров, соответственно. Эти реакции имеют огромное значение при получении искусственных полимеров (из природных) с заданными потребительскими свойствами.

Дата добавления: 2015-07-13