Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Строение, изомерия, структурные формулы




Алканы

Углеводороды нефти и нефтепродуктов

Химический состав нефти

 

Углеводороды – наиболее простые по составу органические соединения. Их молекулы построены из атомов только двух элементов – углерода и водорода. Общая формула CnHm. Они различаются по строению углеродного скелета и характеру связей между атомами углерода (схема 2).

По первому признаку их делят на ациклические (алифатические) углеводороды, молекулы которых построены из открытых углерод – углеродных цепочек, например, гексан и изогексан:

СН3


СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН2-СН2-СН3 ,

гексан изогексан

 

и циклические (карбоциклические) углеводороды.

Карбоцикличекие углеводороды, обладающие особыми свойствами («ароматический характер»), получили название ароматических, например:

 

Другие карбоциклические углеводороды, например, циклогексан, называются алициклическими:

 

 

По характеру связей между углеродными атомами углеводороды могут быть насыщенные, или предельные (алканы), и ненасыщенные (непредельные). Последние могут содержать разное количество двойных (алкены, алкадиены, циклоалкены и др.), тройных (алкины, циклоалкины и др.) связей или те и другие одновременно:

 

 

 

 

Схема 2. Классификация углеводородов

 

 

 

Строение, изомерия.Алканы – алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (σ-связь). Осюда и другое их название – предельные, или насыщенные, углеводороды. Родоначальник и простейший представитель алканов – метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации.

Общая формула соединений этого ряда СnH2n+2. Каждый последующий его представитель отличается от предыдущего на группу CH2 (метиленовая группа, табл. 2). Такой ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами называется гомологическим рядом; члены этого ряда – гомологами.

Гомологический ряд алканов по названию его первого представителя часто называют рядом метана. Три первых соединения этого ряда не имеют изомеров. Начиная с бутана, наблюдается явление изомерии, т.е. существование нескольких соединений с одинаковым качественным и количественным составом, с одинаковой молекулярной массой, но различными физическими и химическими свойствами.

Строение бутана С4Н10 может быть представлено с помощью двух формул:

Такой вид изомерии называют структурной изомерией (в данном случае – изомерия углеродного скелета). Углеводороды с неразветвлённой углеродной цепью называют углеводородами «нормального строения (н-бутан). С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана число изомеров быстро возрастает; так, для углеводорода С5Н12 можно написать формулы трёх изомеров:



Гексан (С6) имеет 5 изомеров; декан (С10) – 75, эйкозан (С20) – 336319.

Приведённые формулы изомеров бутана и пентана называют структурными. Они показывают не только какие атомы и в каком количестве входят в молекулу данного соединения, но и отражают порядок и характер связей между ними. Различают полную, или развёрнутую, структурную формулу:

изооктан

и краткую, или звеньевую:

 

изооктан

В изооктане имеется четыре типа углеродных атомов: атомы 1,5,6,7,8 связаны только с одним углеродным атомом – такие атомы углерода называют первичными, атом 3 с двумя – вторичный атом, атом 4 с тремя – третичный углеродный атом. Углеродный атом 2 называется четвертичным. Соответственно первичными, вторичными и третичными называются связанные с ними атомы водорода.

 

Номенклатура.Существует несколько способов наименования органических соединений: тривиальные (исторические) названия, рациональная и систематические номенклатуры.

Тривиальные названия обычно связаны с источниками, первыми способами получения веществ, именами учёных или являются случайными. Они не говорят о структуре молекулы и в большинстве случаев возникли в начальный период развития химии.

Названия органических соединений по рациональной и систематической номенклатурам указывают не только вид и число атомов, входящих в его состав, но и дают представление о структуре молекулы.

Наиболее удобной, дающей возможность назвать любое соединение, является систематическая номенклатура органических соединений, использующая систему правил, разработанную комиссией по номенклатуре органических соединений при Международном союзе Чистой и Прикладной химии – International Union of Pure and Applied Chemistry – сокращённо IUPAC (ИЮПАК).

Первые четыре представителя алканов имеют случайные названия: метан, этан, пропан, бутан. По существу тривиальными можно считать и названия следующих алканов, хотя они и являются производными греческих числительных, соответствующих числу углеродных атомов в молекуле алкана [за исключением нонана и ундекана, корни названия которых латинские (табл. 9)], общим для всех гомологов является окончание «ан». Эти названия не дают представления о строении алканов (нормальная, разветвлённая цепь и т.д.), и поэтому однозначно могут быть использованы только для наименования алканов нормального строения.

Для наименования алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия углеводородных радикалов – алкилов, частиц, условно выделенных из молекулы углеводорода отнятием одного атома водорода. Их названия получают заменой окончания «ан» соответствующего алкана на «ил». Отсюда и их групповое название «алкилы». Общая формула алкилов CnH2n+1. В формулах органических соединений алкилы в общем виде обозначаются Alk или чаще R.

Таблица 9





Дата добавления: 2017-01-14; Просмотров: 10; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:





studopedia.su - Студопедия (2013 - 2017) год. Не является автором материалов, а предоставляет студентам возможность бесплатного обучения и использования! Последнее добавление ‚аш ip: 54.80.18.223
Генерация страницы за: 0.109 сек.