LXII. Вопросы по теории

1. Механизм реакции диазотирования ароматических аминов. Образование нитрозил-катиона.

2. Механизм реакции азотосочетания.

3. В какой среде проводят азосочетание с фенолами и в какой - с аминами?

4. почему амины не вступают в реакцию азосочетания в сильно кислой среде, а фенолы- в сильно щелочной?

5. Реакционная способность b-нафтола

Методы работы: проведение реакций при охлаждении, фильтрация.

LXIII. Методика работы:

Исходные вещества:

п-Нитроанилин - 2 г

Нитрит натрия – 1,2 г

b-Нафтол - 2 г

Ацетат натрия - 4 г

В стакане растворяют п-нитроанилин в 28-30 мл горячей воды, содержащей 6 мл 6н соляной кислоты. Полученный рствор охлаждают до 0ºС и добавляют к нему по каплям раствор нитрита натрия в 8 мл воды. Если при этом выпадает осадок, добавляют еще немного 6н соляной кислоты до его полного растворения. Конец реакции проверяют по йодкрахмальной бумаге. Реакция считается законченной, если капля раствора, нанесенная на бумажку, вызывает ее посинение. Реакционную массу выдерживают 30 минут и добавляют раствор ацетата натрия в 15 мл воды.

В другом стакане растворяют b-нафтол в 8 мл 8н раствора едкого натра. Затем добавляют 100 мл горячей воды. Полученную смесь охлаждают и при перемешивании вносят в раствор соли арилдиазония. Через 30 минут выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 20% раствором поваренной соли, затем холодной водой. Сушат на воздухе.

LXIV. Вопросы по методике синтеза:

1. С какой целью b-нафтол растворяют в щелочи?

2. Почему в ходе диазотирования и азосочетания поддерживают низкую температуру?

3. техника безопасности при работе с ароматическими аминами и нитритом натрия.

Список ЛИТЕРАТУРы

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М: Высшая школа, 1981. – 529 с.

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Химия, кн. 1. 1969. - 663 c.; Кн. 2. 1970. – 824 с.

3. Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981, т.21. – 678 с., т. 2 – 652 с.

4. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1974. – 286 с.

5. Практикум по органической химии / А.М. Симонов, Ф.Т. Пожарский, Г.В. Немиров, З.Н. Назарова и др. Ростов-на-Дону: изд. Ростовского униврситета, 1971. – 143 с.

6. Органикум. Практикум по органической химии/ Г. Беккер, В. Беккер, Г. Г. Доллике и др. – М.: Мир, 1979, кн. 1 – 453 с.; кн. II – 442 с.

7. А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971, 230 с.

8. С.С. Гитис, А.И. Глаз, А.И. Иванов. Практикум по органической химии. Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 303 с.

9. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. под ред. А.В. Ельцова. Л.: Химия. 1985, 352 с.

10. А.И. Ефимов, Л.П. Белорукова, И.В. Василькова, В.П. Чечев. Свойства неорганических соединений. Справочник. Л.: Химия, 1983, 392 с.

11. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984, 520 с.

12. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Перевод под ред. Ю.Е. Алексеева. М.: Мир, 199, 704 с.

13. Дж.Шарп, И. Госни, А. Роули.

14. Практикум по органической химии. Перевод с англ. под ред. В.В. Москвы. М.: Мир, 1993, 240 с.

[1] Следует соблюдать осторожность на первой стадии окисления (хорошо перемешать реакционную массу и не допускать разогрева). Возможна бурная реакция с выбросом реакционной массы!

Дата добавления: 2017-02-01