Нитрование (с азотной кислотой)

Полимеризация

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ ^t → 12CO₂ + 6H₂O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку в растворе):

А) в кислой среде до бен зой ной кислоты

C₆H₅-CH₃ + 3[O] → C₆H₅COOH + H₂O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOК + KОН + 2MnO₂ + H₂O

соль

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование2. Гидрирование

C₆H₆ + 3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ C₆H₆ + 3H₂ ^{t,Pt или Ni} → C₆H₁₂

гексахлорциклогексан, циклогексан

гексахлоран

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование –

a) бензола

C₆H₆ + Cl₂ ^AlCl3 → C₆H₅-Cl + HCl↑ C₆H₆ + Br₂ ^t,FeCl3 → C₆H₅-Br + HBr↑

хлорбензол чистый бромбензол

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

1) C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^hν → C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

2)

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^AlCl3 → (смесь орто-, пара- производных) + HCl

C₆H₆ + HO-NO₂ ^{t, H2SO4} → C₆H₅-NO₂ + H₂O

нитробензол

- запах миндаля!

C₆H₅-CH₃ + 3HO-NO₂ ^{t, H2SO4} → СH₃-C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O

2,4,6-тринитротолуол

(тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C₆H₆ – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C₆H₅NO₂ (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C₆H₅Cl, фенола C₆H₅OH, стирола и т.д.

Толуол C₆H₅–CH₃ – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C₆H₄(CH₃)₂. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C₆H₅–CH(CH₃)₂ служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С₆Сl₆ – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆ – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C₆H₅ – CH = CH₂ очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

Спирты

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (-ОН), непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на:

одноатомные (одна группа -ОН) СH₃ – OH метанол, CH₃ – CH₂ – OH этанол,

многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (1,2-этандиол)

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

первичные R–CH₂–OH, вторичные R₂CH–OH, третичные R₃C–OH.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:

предельные (например, СH₃ – CH₂–OH), непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH),

ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

Предельные одноатомные спирты

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производ ные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

Общая формула: C_nH_2n+1OH или ROH или C_nH_2n+2O

Гомологический ряд

Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ат. «С» ведется от ближайшего к ОН-группе.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова " спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃); · углеродного скелета (начиная с С₄);
Например: Например, формуле C₄H₉OH соответствует изомеры:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

Физические свойства

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (t_кип=64,5; t_пл=-98; ρ = 0,793г/см³), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

А) Водородная связь между молекулами спиртов

Б) Водородная связь между молекулами спирта и воды

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счёт функциональной группы (-ОН)

Вывод:

1) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С,

а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый, этиловый, н -пропиловый и изопропиловый) растворяются в воде неограниченно.

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

Получение спиртов

Дата добавления: 2017-02-01