Дегидратация спиртов (отщепление воды)

Подчиняется тем же закономерностям, что и другие реакции элиминирования.

Катализаторы отщепления

Окислы алюминия и силикаты:

При химической дегидратации катализаторами являются H₂SO₄, H₃PO₄ и их соли. Схема реакции та же, но механизм элиминирования особый, только для спиртов.

Механизм:

8) Протонизация спиртов

9) Отщепление воды

[первая стадия механизма Е1]

10) Выброс протона от α-углеродного атома

[вторая стадия – как в механизме Е1]

Таким образом, реакция может сопровождаться перегруппировками углерод-углеродного скелета. Реакция легче протекает с третичными спиртами (стабильные карбокатионы). Менее гидрогенизированный атом углерода на последней стадии легче отдает протон.

Одна из разновидностей химической дегидратации - это дегидратация в присутствии кислот Льюиса.

Механизм:

В условиях реакции с серной кислотой в промышленности процесс проводят в две стадии через получение сернокислых эфиров.

Это дает возможность получать не только алкены, но и дисульфоэфиры и простые эфиры.

Пример:

Дата добавления: 2014-01-04