КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
ТЕМА 3. Химическое строение и изомерия органических соединенийН Н +I- Эффектом характеризуются алкильные радикалы, -I эффектом– атомы галогенов, функциональные группы, содержащие кислород, азот, серу, кратные связи, а также группы, несущие положительный заряд. Если в молекуле имеются системы сопряженных простых и кратных связей или атомы с неподеленными электронными парами, включенными в систему сопряжения, они могут участвовать в образовании общего p-электронного облака. Участие групп в сопряжении и влияние их на состояние p-электронного облака молекулы называют мезомерным эффектом (сдвиг электронной плотности сопряжённых p-связей), или эффектом сопряжения (обычно обозначается заглавной буквой М; реже – заглавной буквой С). Для его обозначения используется изогнутая стрелка. У атомов азота, кислорода, фтора внешняя электронная оболочка заполнена, и они способны смещать p-электроны неподеленной электронной пары в сторону бензольного ядра или ненасыщенного углеродного атома: СН3 - О - СН = Сd-Н2 Если в систему сопряжения входит кратная связь между разнородными атомами, то общее p-электронное облако смещается в сторону более электроотрицательного атома: Od- СН2 = СН-Cd+ Н Положительный мезомерный эффект проявляют группы: –ОН; –OR; –NH2; -NR2; –SH; галогены (смещение электронной плотности от гетероатома); отрицательный: группы -NO2, -CºN, -СООН, -SО3Н (смещение электронной плотности к гетероатому функциональной группы). Наличие индуктивного и мезомерного эффектов приводит к перераспределению электронной плотности в молекуле. В результате на одних атомах концентрируется частичный отрицательный, а на других – частичный положительный заряды. В свою очередь, это перераспределение зарядов определяет реакционную способность соединений, их кислотно-основные свойства, дипольный момент молекул, силу межмолекулярных связей (а значит и такие свойства как темперутуры кипения и плавления, растворимость). Контрольные задания
1. Выберите углеводород, в молекулах которого орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sр3- гибридизации: а) пропен; б) 1-бром-2-бутен; в) 2,2-диметилпропан; г) пропин. 2. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в коричной кислоте. 3. Напишите структурную формулу ментола (2-изопропил-5-метил-циклогексанол). Определите тип гибридизации каждого атома углерода в ментоле. 4. Сопряжённые системы – это соединения, содержащие: а) две или несколько кратных связей, отделённых друг от друга одной простой связью; б) две или несколько простых связей, отделённых друг от друга одной кратной связью; в) только кратные связи; г) только простые связи. 5. К какому типу диенов относится 1,3-бутадиен: а) сопряженные; б) кумулированные; в) изолированные? 6. Назовите приведённые ниже соединения. Какие из них являются ароматическими, а какие – нет и почему? а) б) –СН3 в) –СН3 г) Сформулируйте признаки ароматичности соединений. 9. Выберите и назовите соединения, в которых гидроксильная группа является электронодонорным заместителем: а) СН3СН2СН2ОН, б) ОН– –NO2, в) НОСН2СН2СН2ОН, г) НОСН2СН2СООН. 10. Какой электронный эффект (эффекты) проявляет гидроксильная группа в глицерине: а) положительный индуктивный, б) отрицательный индуктивный, в) положительный мезомерный, г) отрицательный мезомерный? 11. Укажите электронные эффекты (эффект) аминогруппы в анилине: 1) положительный мезомерный; 2) отрицательный мезомерный; 3) положительный индуктивный; 4) отрицательный индуктивный; 5) нет эффектов.
Изомерия органических соединений. Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве, то в общем случае они называются изомерами. Раз строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются. Типы изомерии: структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная). Структурная изомерия может быть трёх видов: - изомерия углеродного скелета (изомеры цепи): бутан и 2-метилпропан; - изомеры положения функциональных групп (или кратных связей): 1-бутанол и 2-бутанол; - изомеры функциональной группы (межклассовая): 1-бутанол и диэтиловый эфир. Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых s-связей. Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых s-связей.
Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 318; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |