Олигосахариды

ЛЕКЦИЯ 11

Это углеводы, содержащие в молекуле 2-10 моносахаридных остатков. Наиболее важны дисахариды, то есть сахариды, содержащие два моносахаридных остатка. К ним относятся сахароза, мальтоза, лактоза и целлобиоза. При гидролизе их образуется два моносахарида. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, остальные – восстанавливающие. Все дисахариды являются гликозидами и содержат в своем составе a–D–глюкозу.

Молекула сахарозы состоит из a–D–глюкозы и b–D–фруктозы:

При образовании сахарозы оба моносахарида участвуют своими полуацетальными гидроксилами. Поэтому циклическая форма будет закреплена и оксо-форма (открытая) не образуется. Такой сахар обладает свойствами многоатомного спирта и гликозида. Восстанавливающие свойства отсутствуют: проба Троммера и реакция Толленса отрицательны. Подобно моносахаридам сахароза вступает в р-ции с Ме (активным), образует простые и сложные эфиры, дает качественную р-цию с Сu(ОН)₂ – синее окрашивание:

Сахароза, как гликозид, легко гидролизуется в кислой среде с образованием a–D–глюкозы и b–D–фруктозы. При этом происходит изменение угла вращения поляризованного света. Сахароза обладает правым вращением (+66,5⁰), образующаяся фруктоза – левым (-92⁰), глюкоза – правым (+52,5⁰). Разница – -40⁰.

Это явление называется инверсией сахара. Смесь глюкозы и фруктозы – инвертным сахаром. Природный инвертный сахар – мед.

Сладость сахарозы принята за 1, тогда фруктоза имеет сладость 1,73, глюкоза – 0,74, сорбит – 0,6, маннит – 0,4.

Специфические реакции

1. Сахароза после гидролиза дает положительную реакцию Селиванова, так как при гидролизе образуется фруктоза.

2. Проба Троммера и реакция Толленса отрицательны, так как в щелочной среде сахароза не гидролизуется.

Сахароза применяется в медицине для приготовления порошков, таблеток, сиропов, микстур и пр.

Важнейшими представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, лактоза и целлобиоза.

В растворе мальтоза существует в виде циклической и открытой формах (3 формы) за счет мутаротации:

Дата добавления: 2014-01-04