КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Получение алкадиенов
1. Дегидрирование алканов и алкенов: С4Н10Н2 + С4Н8; С4Н8Н2 + С4Н6. 2. Дегидратация и дегидрирование этанола (реакция Лебедева): 2C2H5OHCH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2. 3. Получение хлоропрена из ацетилена: 2СHºCH ® СH2=CH–СºCH; СH2=CH–СºCH + HCl ® СH2=CH–СCl=CH2.
Диеновые углеводороды в природе Вприроде широко распространены полимерные производные изопрена: терпены и терпеноиды. Терпе́ны – класс углеводородов, природных органических веществ, вторичных растительных метаболитов. Они представляют собой продукты ди-, тетра- или гексамеризации изопрена. В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. «Oleum Terebinthinae» — скипидар. Терпеноиды – производные терпенов, содержащие функциональные группы. Терпеноиды являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растениях. Некоторые терпеноиды регулируют активность генов растений, участвуют в фотохимических реакциях. Углеродные цепи ряда терпеноидов являются ключевыми промежуточными продуктами в биосинтезе стероидных гормонов, холестерина, ферментов, витаминов Д, Е, К, желчных кислот. Растительные терпеноиды имеют широкий спектр биологического действия и поэтому представляют интерес для поиска новых лекарственных препаратов. Так как изопрен (2-метилбутадиен-1,3) – несимметричная молекула, то реакции ди- и полимеризации может происходить разными способами: 1. Голова – хвост: 2. Голова – голова: 3. Хвост – хвост:
Терпеновые группы могут формировать цепочки и циклы. В зависимости от характера углеродного скелета терпены и терпеноиды делят на следующие группы.
а). Алифатические (с открытой цепью):
б). Моноциклические:
в). Бициклические:
В качестве примеров более сложных производных изопрена можно привести каротиноиды: b-каротин, желто-оранжевый растительный пигмент, один из 600 природных каротиноидов. Служит предшественником витамина А (ретинола) К изопреноидам относятся также стероиды – вещества животного или реже растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью, например:
АЛКИНЫ
Углеводороды класса алкинов отвечают общей формуле CnH2n–2 и характеризуются наличием тройной связи в составе молекулы. Атомы углерода при тройной связи имеют sp -тип гибридизации. Две гибридные орбитали (по одной от каждого атома углерода), перекрываясь, образуют s -связь (осевое перекрывание). Оставшиеся негибридные р -орбитали атомов углерода располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании p -связи (боковое перекрывание).
Физические свойства. Алкины, содержащие от двух до четырех атомов углерода – бесцветные газы без запаха, остальные – жидкие и твердые вещества. Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода в цепи. Химические свойства. Основными типами химических реакций алкинов являются реакции электрофильного присоединения, окисления и полимеризации. Реакции присоединения. 1. Гидрирование: СHºCH + 2H2 CH3–CH3 2. Галогенирование: CHºCH + Br2 ® CHBr=CHBr; CHBr=CHBr + Br2 ® CHBr2–CHBr2 или CHºCH + 2Br2 ® CHBr2–CHBr2 (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на соединения с кратными – двойными и тройными) связями). 3. Гидрогалогенирование: CHºCH + НBr ® CH2=CHBr; CH3–СºСН + HBr ® СH3–CBr=CH2; CH3–CBr=CH2 + HBr ® CH3–CBr2–CH3 (присоединение происходит по правилу Марковникова). 4. Гидратация (присоединение воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова): (при гидратации ацетилена получают этаналь (уксусный альдегид); при гидратации гомологов ацетилена получают кетоны). Реакции окисления 1. Горение ацетилена: 2С2Н2 + О2 (недост.) ® 4С + 2Н2О (в недостатке кислорода ацетилен горит коптящим пламенем);
2С2Н2 + 5О2 (недост.) ® 4СО2 + 2Н2О + 2700 кДж (при горении ацетилена в токе кислорода развивается температура до 3000°С, что используется при ацетиленовой сварке). 2. Окисление алкинов перманганатом калия (алкины окисляются перманганатом калия труднее, чем алкены): 3СНºСН + 8KMnO4 ® 2K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O (окисление ацетилена в нейтральной среде); 5CH3–CºCH + 8KMnO4 + 12H2SO4 ® ® 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (окисление алкинов в кислой среде). Реакции полимеризации Димеризация: 2СНºСНСН2=СН–CºCH (винилацетилен). Тримеризация (реакция Зелинского): (бензол); Кислотные свойства алкинов Алкины с концевыми тройными связями обладают кислотными свойствами – происходит замещение атомов водорода у sp -гибридизованного атома углерода на металл: СНºСН + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag–CºC–Ag ¯ + 4NH3 + 2H2O; ацетиленид серебра CH3–CºCH + CuCl + NH4OH ® CH3–CºC–Cu ¯ + 2NH3 + H2O; CH3–CºC–CH3 + Ag2O (NH3) ¹ (тройная связь не является концевой); CH3–CºCH + NaH ® CH3–CºC–Na + H2; CH3–CºC–Na + H2O ® CH3–CºCH + NaOH
(гидролиз ацетиленидов); CH3–CºC–Na + СH3–CH2I ® NaI + CH3–CºC–CH2–CH3 (синтез гомологов ацетилена).
Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 624; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |