Непредельные двухосновные карбоновые кислоты

Простейший представитель этого класса, бутендикарбоновая кислота, существует в виде двух геометрических изомеров:

малеиновая кислота (цис-изомер)	фумаровая кислота (транс-изомер)

5. Ароматические карбоновые кислоты – это кислоты, в которых карбоксильные группы присоединены к бензольному кольцу.

Формула кислоты	Название кислоты	Название кислотного остатка
	бензойная	бензоат
	фталевая	фталат
	изофталевая	изофталат
	терефталевая	терефталат

Полифункциональные кислоты наряду с карбоксильной группой содержат другие функциональные группы:

6. Оксикислоты (гидроксикислоты) содержат одновременно гидроксильную и карбоксильную (одну или несколько) групп.

Формула кислоты	Название кислоты	Название кислотного остатка
	молочная	лактат
	яблочная	малат
	лимонная	цитрат
	винная	тартрат
	салициловая	салицилат

Молекулы оксикислот часто содержат асимметрические атомы углерода, то есть обладают оптической активностью:

	ЗЕРКАЛО
d- молочная кислота	l- молочная кислота

Для винной кислоты возможно существование трех изомеров:

d- винная кислота	l- винная кислота	мезовинная кислота
Смесь оптических изомеров – рацемат – носит название виноградной кислоты.	Имеет внутреннюю плоскость симметрии, оптически неактивна

7. Оксокислоты содержат дополнительно альдегидную или кетонную группу.

Формула кислоты	Название кислоты
	глиоксиловая или глиоксалевая кислота, содержится в недозрелых фруктах
	пировиноградная кислота (соли – пируваты), является конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза.
	ацетоуксусная кислота (соли – ацетилацетаты)

Альдегидо- и кетокислоты встречаются в природных продуктах, некоторые из них играют важную роль в обмене веществ, являются промежуточными продуктами при спиртовом брожении сахаров.

8. Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп различают a, b, g и т.д. аминокислоты, например:

3-аминобутановая кислота (b-аминомасляная)

Аминокислоты могут содержать одну, две или несколько аминогрупп и столько же карбоксильных групп. Аминокислоты широко распространены в природе.

Для аминокислот, как и для оксикислот возможно существование оптической изомерии. Природные аминокислоты относятся к L -ряду.

Физические свойства карбоновых кислот. При обычных условиях карбоновые кислоты – жидкости или твердые вещества, температуры плавления возрастают с увеличением длины углеродной цепи и числа карбоксильных групп. Высокие температуры кипения кислот связаны с образованием межмолекулярных водородных связей с участием неподеленных пар электронов атома кислорода при двойной связи и атомов водорода ОН-группы: кислоты существуют в виде димеров

Низшие кислоты хорошо растворяются в воде, при увеличении числа атомов углерода растворимость уменьшается.

Дата добавления: 2014-01-04