Строение малых циклов (циклопропан, циклобутан)

Строение циклических углеводородов

Реакции циклизации

Реакции расширения цикла (внедрения)

Дорогостоящий способ с применением диазаметана широко применяется в лабораторной практике.

Реакция Вюрца-Густавсона

Реакция Дикмана

Восстановление циклического кетона амальгамами приводит к циклоалканам.

Согласно теории напряжений циклов Байера считалось, что циклы являются плоскими, поэтому наиболее устойчивым считался циклопентан (у которого плоский валентный угол 108°).

Предсказание Байера оказалось не совсем точным, т.к. циклы существуют в конформациях, с валентным углом близким к 109°28’.

Самый устойчивый - циклогексан. Конформации циклогексана:

Конформация «кресла» более устойчива, поскольку в нем отсутствует взаимодействие атомов водорода при С₁¸С₄.

Циклопентан находится в конформациях скошенного типа «гош»:

или «конверт»:

Связи в малых циклах отличаются от простых σ-связей;

σ

присутствует элемент бокового перекрывания орбиталей (π-характер). Это отражается на некоторых свойствах малых циклов. Возможны реакции присоединения.

Гидрирование:

По тому же принципу проходят реакции бромироваия и гидрогалогенирования.

Для циклобутана подобные реакции не идут.

Дата добавления: 2013-12-12