Физические свойства. Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие:

Получение

Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие:

1) циклизация дигалогенопроизводных углеводородов:

a) при действии цинка в этиловом спирте на соответствующее дигалогенопроизводное цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану (Г.Густавсон).

(1,3-дибромпропан)

+Zn ®

+ZnBr2

b) при действии амальгамы лития на 1,4- дибромбутан образуется циклобутан.

CH2–CH2–Br I CH2–CH2–Br(1,4-дибромбутан)

+ 2Li/Hg ®

H2C–CH2 I I H2C–CH2(циклобутан)

+ 2 LiBr + 2Hg

2) гидрогенизация ароматических соединений.

(бензол)

+ 3H2 ––^100ºC,Ni®

(циклогексан)

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.
Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	t°пл., °С	t°кип., °С	d 4^20
Циклопропан	-126,9	-33	0,688^1
Метилциклопропан	-177,2	0,7	0,6912^2
Циклобутан	- 80		0,7038
Метилциклобутан	-149,3	36,8	0,6931
Циклопентан	- 94,4	49,3	0,7460
Метилциклопентан	-142,2	71,9	0,7488
Циклогексан	6,5	80,7	0,7781
^1 При температуре кипения. ^2 При -20,0°С.

Дата добавления: 2013-12-12