Физические свойства. Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами

Получение

Изомерия

Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C₅H₈), изомерия положения тройной связи (начиная с C₄H₆) и межклассовая изомерия с алкадиенами.

1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.

2CH₄ ––^1500°C® HCºCH + 3H₂

2) Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

СH₃–CH–CH₂ + 2 KOH ––^этанол® CH₃–CºCH + 2KBr + 2H₂O I I Br Br

Br I CH₃–C–CH₂–CH₃ + 2KOH ––^этанол® CH₃–CºC–CH₃(бутин-2) + 2KBr + 2H₂O I Br

3) Ацетилен получают также из ацетиленида (карбида) кальция при разложении его водой.

CaC₂ + 2H₂O ® Ca(OH)₂ + HCºCH

По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых алкинов

Название	Формула	t°пл., °C	t°кип., °C	d4^20
Ацетилен	HCºCH	-80,8	-83,6	0,565 ^1
Метилацетилен	CH3–CºCH	-102,7	-23,3	0,670 ^1
Бутин-1	C2H5–CºCH	-122,5	8,5	0,678 ^2
Бутин-2	CH3–CºC–CH3	-32,3	27,0	0,691
Пентин-1	CH3–CH2–CH2–CºCH	-98,0	39,7	0,691
Пентин-2	CH3–CH2–CºC–CH3	-101,0	56,1	0,710
3-Метилбутин-1	CH3–CH–CºCH I CH3	–	28,0	0,665
^1 При температуре кипения. ^2 При 0°C.

Дата добавления: 2013-12-12