Химические свойства. 1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением

1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH₂) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина

H₂N-CH₂-COOH «H₃N⁺-CH₂-COO^-

2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.

H2N–

CH–COOH + HCl ® [H3N^+– I R

CH–COOH]Cl^-(хлористоводородная соль a-аминокислоты) I R

H2N–

CH–COOH + NaOH ® H2N– I R

CH–COO^-Na^+(натриевая соль a-аминокислоты) + H2O I R

3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.

Этиловый эфир аланина

4) a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ "N" означает, что ацил связан с атомом азота).

N – ацетилаланин

5) a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:

H2N–	H I CH–	O II C–OH + H–NH–	CH3 I CH–	O II C–OH ®
	глицин	аланин

® H2N–	H I CH–	O II C–NH–	CH3 I CH–	O II C–OH + H2O
	глицилаланин

При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.

Связь –

O II C–NH – называется пептидной связью.

Дата добавления: 2013-12-12