Теории строения органических соединений

Введение

Органических соединений

ТЕМА 1. Введение. Основы современной теории строения

Содержание

К о н с п е к т л е к ц и й

по курсу «Б И О О р г а н и ч е с к а я х и м и я»

для специальности 060101 «Лечебное дело»

Тема 1. Введение. Основы современной теории строения органических

соединений......... 3

Тема 2. Химическая связь и взаимовлияние атомов в органических соединениях 7

Тема 3. Химическое строение и изомерия органических соединений.. 11

Тема 4. Общая характеристика реакций органических соединений.. 15

Тема 5. Радикальные и электрофильные реакции органических соединений. 20

Тема 6. Конкурирующие реакции нуклеофильного замещения и

элиминирования у насыщенного атома углерода.... 25

Тема 7. Нуклеофильные реакции в ряду карбонильных соединений.. 27

Тема 8. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений ……....30

Тема 9. Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах

жизнедеятельности........ 32

Тема 10. Биологически важные гетероциклические соединения... 41

Тема 11. Аминокислоты, пептиды, белки..... 47

Тема 12. Углеводы: моно, ди- и полисахариды..... 53

Тема 13. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты..... 62

Тема 14. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы... 66

Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредствен­ной связи с познанием их биологических функций.

Биологические функции органических веществ изучаются главным образом в курсах биологической химии и физиологии. Биоорганическая химия как учебная дис­циплина основное внимание уделяет вопросам строения и реак­ционной способности биологически значимых соединений.

Как самостоятельная наука биоорганическая химия возникла во второй половине XX века. Основными объектами ее изучения слу­жат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.

Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают и липиды, которые сами по себе не являются высокомолекулярными сое­динениями, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относят витамины, гормоны, многие синтетические биологически активные соединения, в том числе ле­карственные вещества.

Биоорганическая химия неразрывно связана с органической химией, базируется на её идеях и методах, т.к. большинство компонентов живой материи представлено органическими соединениями. Они могут синтезироваться в организме, поступать извне или модифицироваться в нем. Живой организм является «химическим производством», в каждой клетке его непрерывно протекают тысячи различных химических реакций, обеспечивающих существование и развитие организма.

Совокупность химических реакций, протекающих в организме, называют обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, назы­вают метаболитами.

Метаболизм включает два направления – катаболизм и анаболизм.

К катаболизму относят реакции распада веществ, по­падающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождают­ся окислением органических соединений и протекают с выделе­нием энергии.

Анаболизм представляет собой синтез сложных молекул из более простых, в результате которого осуществляется образо­вание и обновление структурных элементов живого организма.

Метаболические процессы протекают с участием ферментов, т. е. специфических белков, которые находятся в клетках орга­низма и играют роль катализаторов биохимических процессов (биокатализаторы).

Метаболиты – естественные, присущие организму вещества. С другой стороны, существуют соединения, называемые анти­метаболитами, т. е. являющиеся антагонистами естественных ме­таболитов. К ним относятся природные или синтетические биологически активные соединения, близкие по строению к метаболитам и вступающие с ними в конкуренцию в биохимических процессах. Антиметаболиты (в силу своего структурного сходства) способны вступать вместо метаболитов в биохимические реакции, которые с их участием будут заканчиваться иным результатом, чем с участием метаболитов.

Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из одного соединения в другое. Такое понятие о радикалах сохранилось, но большинство других положений теории радикалов оказались неправильными.

Согласно теории типов (Ш. Жерар) все органические вещества можно разделить на типы, соответс­твующие определенным неорганическим веществам. Например, спирты R-OH и простые эфиры R-O-R рассматривались как представители типа воды H-OH, в которой атомы водорода замещены радикалами. Теория типов создала классификацию органических веществ, некоторые принципы которой применяются в настоящее время.

Современная теория строения органических соединений создана выдающимся русским учёным А.М. Бутлеровым.

Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой.

3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химичес­кое строение.

Взаимное влияние соседних атомов в молекулах является важнейшим свойством органических соединений. Это влияние передается или по цепи простых связей или по цепи сопряженных (чередующихся) простых и двойных связей.

Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

Органические соединения

Углеводороды Гетероциклические соединения

Предель- Непре- Арома-

ные дельные тические

Алифатические Карбоциклические

Предельные Непредельные Алициклические Ароматические

(Алканы) (Циклоалканы) (Арены)

С _п Н_{2 п +2} С _п Н_{2 п} С _п Н_{2 п -6}

Дата добавления: 2013-12-12