Реакция «серебряного зеркала»

I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.е. свойства глюкозы как альдегида.

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта:

О

1 //

С СН₂ОН

│

Н Н—С—ОН

Н—С —ОН │

3│ НО—С —Н

НО—С —Н │

4 │ + Н₂ t Ni Н—С —ОН

Н—С —ОН │

5│ Н— С —ОН

Н—С —ОН │

6│ СН₂ОН

СН₂ОН

Глюкоза Глюцит (сорбит)

О

║

В ходе этой реакции карбонильная группа — С — восстанавливается и образуется новая спиртовая группа — ОН.

2. Окисление.

Глюкоза легко окисляется. В зависимости от характера окислителей получаются различные продукты.

а) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой кислоты.

К числу таких реакций относятся качественные реакции на глюкозу как на альдегид:

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при нагревании:

AgNO₃ + 3NH₄OH → [ Ag(NH₃)₂ ]OH + NH₄NO₃ + 2H₂O

реактив Толленса

О

//

С СOОН

│

Н Н—С—ОН

Н—С —ОН │

│ НО—С —Н

НО—С —Н t │

│ + 2[Ag(NH₃)₂]OH Н—С —ОН + 2Ag↓ +4NH₃↑ + H₂O

Н—С —ОН │

│ Н— С —ОН

Н—С —ОН │

│ СН₂ОН

СН₂ОН

Глюконовая кислота (соль этой кислоты -

Глюкоза глюконат кальция – известное лекар-

ственное средство)

2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:

CuSO₄ + 2 NaOH ——→ CuOH₂↓ + Na₂SO₄

гол. цв.

О

//

С СOОН

│

Н Н—С—ОН

Н—С —ОН │

│ НО—С —Н

НО—С —Н t │

│ + 2Cu(OH)₂ Н—С —ОН + 2CuOH↓ + H₂O

Н—С —ОН │

│ Н— С —ОН H₂O Cu₂O↓

Н—С —ОН │ Кирпично-красный

│ СН₂ОН осадок

СН₂ОН

Глюкоза Глюконовая кислота

О О

// //

В ходе этой реакции альдегидная группа – С окисляется до карбоксильной группы - C

Н OH

б ) Окисление под действием сильных окислителей:

а) (например, азотной кислоты НNO₃) c образованием двухосновной глюкаровой кислоты:

О

//

С СООН

│

Н Н—С—ОН

Н—С —ОН │

│ НО—С —Н

НО—С —Н HNO₃ │

│ Н—С —ОН

Н—С —ОН t˚ │

│ Н— С —ОН

Н—С —ОН │

│ СООН

СН₂ОН Глюкаровая

Глюкоза кислота

О

//

В ходе этой реакции и альдегидная группа – С и первичная спиртовая группа -

Н

О

//

- СН₂ОН окисляются до карбоксильных групп – С

ОН

в ) Окисление гипобромитом натрия.

Br₂ + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H₂O

О O

// //

С С

H ОН

Н—С—ОН

Н—С —ОН │

│ НО—С —Н

НО—С —Н t │

│ + NaBrO Н—С —ОН + NaBr O - Н₂О

Н—С —ОН -NaBr │

│ Н— С —ОН

Н—С —ОН │

│ С Н₂ ОН

СН₂ОН Глюкоза Глюконовая кислота

О O

// //

С С

OН ОН

Н—С—ОН

Н—С —ОН │

│ НО—С —Н

НО—С —Н │

│ + NaBrO Н—С —ОН

Н—С —ОН -NaBr │

│ Н— С —ОН

Н—С —ОН //

│ O OH

С

//

О Н

Гулуроновая кислота Сахарная кислота

(спирто-альдегидо-кислота)

Дата добавления: 2013-12-12