Химические свойства. Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции

Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции, свойственные алкенам и альдегидам. Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы находит отражение в некоторых особенностях химического поведения. Реакции присоединения к α,β-ненасыщенным альдегидам и кетонам могут протекать по типу 1,2-присоединения (т.е. по связям С=С или С=О) или по типу 1,4-присоединения.

1. Порядок присоединения HBr не соответствует правилу Марковникова и протекает по типу 1,4-присоединения аналогично диенам:

Продукт 1.2-присоединения очень неустойчив и обратно распадается на промежуточный делокализованный катион. Продукт 1,4-присоединения представляет собой вещество, изомеризующееся в альдегид.

2. Синильная кислота присоединяется к акролеину по карбонильной группе (1,2-присоединение по карбонильной группе):

По карбонильной группе присоединяются также СН₃MgI, NH₂OH.

3. Гидросульфит натрия присоединяется не только по карбонильной группе, но и по двойной связи (продукт реакции – 1-гидроксипропандисульфонат-1,3 натрия):

4. Присоединение галогенов по двойной связи протекает аналогично алкенам (1,2-присоединение по двойной связи).

Метилвинилкетон - простейший представитель ненасыщенных кетонов. Его получают преимущественно двумя способами:

1. Гидратация винилацетилена.

2. Конденсация формальдегида с ацетоном:

Метилвинилкетон проявляет свойства как кетона, так и алкена. Легко полимеризуется в прозрачную бесцветную стекловидную массу, используемую в производстве пластмасс.

Дата добавления: 2013-12-12