Химические свойства. Сероорганические соединения

Физические свойства

Номенклатура

Сероорганические соединения

Сера является аналогом кислорода и образует часто аналогичные соединения:

Электроотрицательность О – 3,5; S – 2,5

SH – тиольная или меркапто группа

Тиолы (тиоспирты)

Систематическая – название углеводорода + суффикс тиол.

Часто используют старые названия, в которых к названию радикала углеводорода добавляют - меркаптан

CH₃ – SH - метантиол – газ, далее этантиол – жидкость, высшие тиолы – твёрдые вещества.

Атом серы вследствие своей меньшей электроотрицательности не склонен (либо в очень малой степени) образовывать водородные связи. В соответствии с этим тиолы – соединения неассоциированные, t_{кип спирта} > t_{кип тиоспирта}, тиоспирты менее растворимы в воде, чем спирты.

Тиоспирты ядовиты и обладают омерзительным запахом, который можно уловить, если на 400 млн частей воздуха – 1 часть меркаптана

Если спирты являются нейтральными соединениями, но проявляют в какой-то степени кислую природу, образуя алкоголяты при взаимодействии со щелочными металлами, то тиоспирты более сильные кислоты, чем соответствующие спирты и образуя соли взаимодействуя не только с металлами, но и с гидроокисями

Образуют соли и с тяжёлыми металлами:

2. Образование простых тиоэфиров

3. Образование сложных тиоэфиров

4. Окисление

Окисление спиртов направлено на атом углерода, а тиоспирты окисляются по атому серы.

Протекание реакции зависит от условий:

Образование меркапталей (ацеталей)

6. Алкилирование олефинов (присоединение по правилу Марковникова)

7. Десульфурирование

При каталитическом гидрировании в присутствии гетерогенных катализаторов отщепляется H₂S

Реакция имеет большое промышленное значение в процессе переработки нефти для разложения и удаления серы из углеводородных фракций (гидрорафинирование). 300-400^оС, 20-40 ати

Применение: этил- и изоамилмеркаптаны – одоранты бытового газа; додецилмеркаптаны – регулятор эмульсионной полимеризации в производстве синтетического каучука.

Тиоэфиры (сульфиды)

R –S – R; Ar – S – R; Ar – S - Ar

Номенклатура: перечисление названий радикалов + сульфид.

Дата добавления: 2013-12-12