Phenolum purum liquefactum seu Acidum carbolicum liauefactum

Phenolum purum seu Acudum carbolicum crystallisatum. Фенол чистый.

Фенолы.

Получение:

1. Из дегтя, каменно-угольной смолы.

2. Из бензолсульфоктислоты.

3. Из солей диазония.

Физические свойства: Кристаллические вещества, без цвета, но могут иметь оттенок (легко окисляются), запах.

Растворимость: в воде хуже, чем в органических растворителях.

Химические свойства:

1) реакции фенольного гидроксила:

а. Образование солей.

б. Образование сложных эфиров.

в. Образование комплексных солей с тяжелыми металлами.

2) Реакции ароматического ядра:

а. Галогенирование.

б. Сульфирование.

в. Нитрование.

г. Азосочетание с солями диазония.

д. р-я Либермана (образование Индофенолов).

е. Нитрозирование.

3) Конденсация:

а. С альдегидами (в прис. H₂SO₄) à ауриновый или трифенил метановый краситель.

б. С CHCl₃/OH^- при нагревании

в. С фталиевым ангидридом.

Получение: из каменно-угольной смолы.

Описание: бесцветные тонкие игольчатые кристаллы или мелкокристаллическая масса, на воздухе розовый, имеет запах.

Растворимость: растворим в воде, легко растворимм в спирте, эфире, хлороформе, жирных маслах, глицерине. Растворим в растворах едких щелочей, растворах аммиака.

10% раствор воды в феноле. 100 ч расплавленного фенола + 10 ч воды

Описание: бесцветная или розоватая маслянистая жидкость со своеобразным запахом, слабокислая реакция среды.

K_a ~ 1,28•10^-10 (слабокислые свойства, но сильнее воды и спиртов).

Не растворяется в растворах карбонатов, гидрокарбонатов (в отличие от ароматических карбоновых кислот).

Подлинность: ГФ 11

1. Образование фенолятов с FeCl₃

Фенол + FeCl₃ à [(фенолят)Fe]²⁺ + [(фенолят)₂Fe]⁺ + [(фенолят)₃Fe]

Окрашивание исчезает от прибавления H⁺, или избытка воды или избытка спирта.

2. S_E с бромной водой.

Не ГФ:

1. Конденсация с альдегидами (р-в Альки).

2. Азосочетание с сольями диазония. рН=8-10.

3. Нитрозирование. Индофенольная проба:

Чистота: определенная температура кипения, затвердевания. Специфическая недопустимая примесь – вода (р-р в хлороформе должен быть прозрачным). Кислотность и крезолы (водный раствор должен быть прозрачным, рН=7 или слабокислая. Плотность больше 1.

КО (ГФ): Обратная броматометрия в H₂SO₄

KBrO₃ + 5KBr + H₂SO₄ à 3Br₂ + 3K₂SO₄ + 3H₂O

Фенол + 3Br₂ à трибром фенол + 3HBr

f=1/6

Br₂ + 2KI à I₂ + 2KBr

I₂ + 2Na₂S₂O₃ à 2NaI + Na₂S₄O₆

Не ГФ:

1) Йодометрия.

Фенол + 3I₂ «трийодфенол + 3HI (сильный в-ль)

Недостаток: реакция обратима

HI + NaHCO₃ à NaI + CO₂ + H₂O

HI + CH₃COONa à NaI + CH₃COOH

f=1/6, параллельно контрольный опыт.

2) Йодхлорметрия (обратное титрование). Идет реакция йодирования. Плюс: трийдпроизводные образуются необратимо.

f=1/6

3) Цериметрия (обратное титрование)

Фенол + 4Ce(SO₄)₂ + 2H₂O à хинон (два кислорода напротив связаны двойными связями, две двойные связи в кольце) + 2Ce₂(SO₄)₃ + 2H₂SO₄

Ce₂(SO₄)₃ + KI à I₂

I₂ + 2Na₂S₂O₃ à 2NaI + Na₂S₄O₆

f=1/4, параллельно контрольный опыт.

4) Титрование в неводных средах.

Р-ль: этилендиамин.

f=1

5) ФХМА: спектрофотометрия, фотокалориметрия.

Применение: дезинфицирующее 3%, 5% или мыльнокарболовый раствор.

0,5%, 1% - консервант. Для лечения Кожных заболеваний, заболеваний среднего уха. Легко всасывается через кожу, слизистые – токсичен. Готовые растворы в глицерине 3%, 5%. 2% мазь. «Фукорцин».

Хранение: в хорошо закупоренных банках в защ. от света месте. По списку Б.

Дата добавления: 2013-12-12