Реакции присоединения

КК может присоединяться к двойной связи, при этом положительный заряд возникает в новом положении:

(1) Катионная полимеризация олефинов (см. также лекцию 12):

(2) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

КК может быть генерирован различными способами:

Образовавшийся катион атакует ароматическую молекулу по механизму S_EAr:

По результату это алкилирование, по механизму – ароматическое электрофильное замещение S_EAr.

(3) Кислотно-катализируемое присоединение алканов и алкенов по кратным связям углерод-углерод (процесс Фриделя – Крафтса с карбокатионным механизмом):

а) Алкан + алкен:

Побочно может протекать катионная полимеризация (см. также лекцию 12).

б) Алкен + алкен:

Образующиеся в результате перегруппировки или присоединения карбокатионы могут реагировать далее по пути 1 или 2 и таким образом стабилизироваться.

Дата добавления: 2014-01-04