Изомерия альдегидов и кетонов

Номенклатура альдегидов и кетонов

Для перехода к виртуальной (VRML) модели щелкните на выбранной картинке.

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула	Название
систематическое	тривиальное
H2C=O	метаналь	муравьиный альдегид (формальдегид)
CH3CH=O	этаналь	уксусный альдегид (ацетальдегид)
(CH3)2CHCH=O	2-метил-пропаналь	изомасляный альдегид
CH3CH=CHCH=O	бутен-2-аль	кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК). Например:

CH₃–CO–CH₃ - диметил кетон (ацетон);
CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - метилпропил кетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).

Примеры:

CH₃–CO–CH₃ - пропан он (ацетон);
CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - пентан он- 2;
CH₂=CH–CH₂–CO–CH₃ - пентен-4 -он- 2.

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

· изомерия углеродного скелета, начиная с С₄

· межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃

циклическими оксидами (с С₂)

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С₃)

См. пример - изомеры C₄H₈O, содержащие группу С=О.

Изомерия кетонов:

· углеродного скелета (c C₅)

· положения карбонильной группы (c C₅)

· межклассовая изомерия (аналогично альдегидам). 3.3. Строение карбонильной группы C=O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод своими sp²-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

π-Связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд (см. распределение зарядов).

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н⁺.

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С₂-C₅ и кетоны С₃-С₄ – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Дата добавления: 2014-01-04