Общая характеристика группы

Лекция №16

Тема «Спирты»

План:

1) Общая характеристика группы

2) Этиловый спирт

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

В общем виде молекулу спирта можно представить как R-OH.

В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирта, молекулярной массы, характера углерода, к которому присоединяется спиртовой гидроксил, характера углеводорода, лежащего в основе молекулы спирта, спирты имеют некоторые различия в физических и химических свойствах. Спирты подразделяют:

1) в зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле на одноатомные и многоатомные

CH₃CH₂OH H₂C – CH₂ CH₂OH

│ │ │

OН OH CHOH

│

CH₂OH

2) по характеру углерода, к которому присоединяется гидроксил на первичные, вторичные и третичные

. H R^,,

R – OH │ │

R - C - R R- C – R^,

│ │

OH OH

3) по характеру углеводорода на:

а) алифатические - углеводород представлен в виде цепочки разветвленной или неразветвленной

H₃C

CH₃CH₂OH СН-СН₂-СН₂ OН

НзС

б) циклические, - гидроксильная группа замещает атом водорода в циклическом углеводороде.

Во всех приведенных соединениях функциональной группой является спиртовой гидроксил, именно этой группой обусловлены физические, химические и фармакологические свойства спиртов.

Так, например, гидроксил повышает растворимость вещества. Спирты, особенно низшие, растворяются в воде, с увеличением длины углеродной цепи растворимость уменьшается. Как правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а третичные более растворимы, чем вторичные.

Увеличение числа гидроксильных групп влияет на консистенцию и вкус. Например, эталон кипящая, легко подвижная жидкость, а трехатомный спирт глицерин – вязкая жидкость, сладкого вкуса. Шестиатомный спирт манит – это твердое вещество, близкое к сахару.

Это относится и к температуре кипения: температура кипения понижается от первичных спиртов к третичным.

Установлена связь между фармакологической активностью спиртов и их химической структурой и физическими свойствами.

Введение гидроксила в молекулу ослабляет токсичность любого фармакологически активного соединения. Так, например присутствие спиртового гидроксила в молекуле низкомолекулярных углеводородов снижает их токсичность и усиливает наркотический эффект.

Токсичность одноатомных (первичных) спиртов зависит от количества атомов углерода в молекуле. Очень токсичный метиловый спирт. У спиртов, содержащих в молекуле более шести атомов углерода, токсичность постепенно снижается и практически отсутствует у первичных спиртов, углеродная цепь которых включает 16 атомов.

Это связано с изменением растворимости, а следовательно и всасываемости. Увеличение числа - ОН групп у многоатомных спиртов приводит к снижению токсичности.

Наркотическая активность растет в ряду первичные - вторичные – третичные спирты.

Введение в молекулу спирта галогенов, образование непредельных связей, повышает наркотическую активность. Первичные спирты с разветвленной углеродной цепью более фармакологически активны, чем спирты нормального строения.

Спирты имеют нейтральную реакцию и реагируют с щелочными металлами с выделением водорода..

2R-OH + 2Na = 2RONa + H₂↑

Образуют с кислотами сложные эфиры.

R-OH+R'COOH == RCOOR' +Н₂О

Первичные и вторичные спирты легко окисляются. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных - кетоны. Третичные спирты окисляются с большим трудом.

Дата добавления: 2014-01-04