Карбонова кислота Спирт Естер або

Феноли

С₆Н₅ – (ОН)_n

ЗАЛЕЖНО ВІД ПОЛОЖЕННЯ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП

(її розташування біля первинного, вторинного чи третинного атома Карбону)

Первинні Вторинні Третинні

R – CH₂OH R – CH – OH R

| |

R R – C – OH

|

OH

1.1. ОДНОАТОМНІ НАСИЧЕНІ СПИРТИ

Одноатомні насичені спирти можна розглядати як алкани, в яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу – ОН.

До складу спиртів входять три хімічних елементи: КАРБОН, ГІДРОГЕН та ОКСИГЕН. Серед них Оксиген має найбільше значення електронегативності. Тому відбувається зміщення електронної густини від атома Гідрогену до атома Оксигену; від вуглеводневого радикалу до атома Гідрогену. При цьому атом Гідрогену має частково позитивний заряд, атом Оксисену – частково негативний заряд.

Атом Гідрогену гідроксильної групи стає рухливим і визначає хімічні властивості спиртів.

На малюнку зображені валентні кути в молекулах метану (а) та метанолу (б); геометрична будова молекули метанолу (в).

Тепер можна сформулювати ознаки гомологічного ряду одноатомних насичених спиртів:

1) тип гібридизації – sp³ ,

2) валентний кут (α) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 108⁰; α = 108°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 0,143 нм; ι = 0,143 нм;

4) найпростіша молекула насичених алкоголів – метанол – СН₃ОН;

5) загальна формула одноатомних насичених спиртів:

С_nH_{2n + 1} - OH

6) назва одноатомних насичених спиртів утворюється при додаванні до назви алканів закінчення ~ ол:

алкан + ~ол;

7) гомологічний ряд одноатомних насичених спиртів:

АЛКАН:(CnH2n+2)	СПИРТИ:R –OH (CnH2n+1OH)
СН4 - метан	СН3ОН – метанол (деревний)
С2Н6 – етан	С2Н5ОН – етанол
С3Н8 – пропан	С3Н7ОН – пропанол
С4Н10 – бутан	С4Н9Он – бутанол
С5Н12 – пентан	С5Н11ОН – пентанол
С6Н14 – гексан	С6Н13ОН – гексанол
С7Н16 – гептан	С7Н15ОН – гептанол
С8Н18 – октан	С8Н17ОН – октанол
С9Н20 – нонан	С9Н19ОН – нонанол
С10Н22 – декан	С10Н21ОН – деканол

Міжнародна номенклатура спиртів

Для того, щоб назвати спирт, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташована функціональна група – ОН;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту.

ІЗОМЕРІЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

В молекулах спиртів кількість ізомерів залежить:

1) від розміщення функціональної групи – ОН;

2) від розміщення радикалів вздовж цього ланцюга;

3) міжкласова ізомерія: одноатомні насичені спирти та етери мають однакову молекулярну формулу С_nH_2n+2О, а отже є ізомерними між собою. Наприклад,

R – OH R₁ – O – R₂

Одноатомний насичений Етер

спирт (або простий ефір)

ВЛАСТИВОСТІ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Фізичні властивості

Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Із зростанням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується. Спирти легші за воду. Біологічна дія спиртів: метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть; етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.

Хімічні властивості

Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю гідроксильної групи та будовою карбонового ланцюга.

Для одноатомних насичених спиртів характерні реакції горіння (повне або часткове окиснення), взаємодія з активними металами, обміну, дегідратації, етерифікації та етерифікації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

СПИРТ + О₂ → СО₂↑ + Н₂О + Q

СН₃ОН + 1,5О₂ → СО₂↑ + 2Н₂О + Q

2. Взаємодія з активними металами: утворюються водень і алкоголяти

2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H₂↑

2C₃H₇ – OH + 2Na → 2C₃H₇ – ONa + H₂↑

3. Взаємодія з галогеноводнями:

R–OH + H Hal → R– Hal + H₂O

C₂H₅–OH + HCl → C₂H₅–Cl + H₂O

4. Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує 180⁰C у присутності концентрованої сульфатної кислоти – H₂SO₄): утворюються алкени та вода. Реакція відбувається за правилом Зайцева: Гідроген відщеплюється від менш

гідрогенізованого атома Карбону:

R – OHС_nH_2n + H₂O

C₄H₉ – OH С₄H₈ + H₂O

5. Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує 160⁰С): утворюється етер або простий ефір та вода:

R₁ – OH + НО – R₂R₁ – O – R₂+ H₂O

Спирт 1 Спирт2 Етер або простий ефір

C₂H₅ – OH + НО – CH₃ C₂H₅ – O – CH₃+ H₂O

Етанол Метанол Етилметиловий етер

або

C₂H₅ – OH + НО – C₂H₅ C₂H₅ – O – C₂H₅+ H₂O

Етанол Етанол Диетиловий етер

6. Реакція естерифікації відбувається між спиртами та карбоновими кислотами. В результаті реакції утворюється естер або складний ефір та вода:

R₁ – СОOH + НО – R₂R₁ – СОO – R₂+ H₂O

складний ефір

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – O – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

7. Часткове окиснення до альдегідів:

R – OHR – СOH

C₂H₅ – OH СН₃ – СOH

Етанол Етаналь або оцтовий альдегід

8. Якісні реакції на одноатомні спирти.

Для того, щоб визначити одноатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Реакція з металічним натрієм. При взаємодії спиртів з металічним натрієм утворюються алкоголяти Натрію і молекулярний водень:

2R ─ OH + 2Na → 2R ─ ONa + H₂↑

Дана реакція характерна також для карбонових кислот.

2. Реакція окиснення з CuO. При нагріванні одноатомних спиртів з Купрум(ІІ)оксидом утворюються альдегіди та відбувається відновлення до Купруму:

3. Якісна реакція на етанол. До етанолу додають 1 – 2 кристалики йоду та розчин йоду в калій йодиді, нагрівають. До суміші доливають натрій гідроксиду до зникнення забарвлення йоду. При охолодженні випадають жовті кристали йодоформу (СНJ₃):

СН₃ – СН₂ – ОН + 4J₂ + 6NaOH → СНJ₃ + HCOONa + 5NaJ + 5H₂O

ДОБУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

1. Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену(із синтез – газу):

2. Приєднання води до алкенів (гідратація).

3. Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

4. Із галогенопохідних:

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

5. Відновлення альдегідів:

6. Суха перегонка деревини (деревний спирт).

ЗАСТОСУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.

Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.

1.2. БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи. Якщо в молекулі спирту містяться дві гідроксильні групи, він належить до двохатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс - діол. Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить до триатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс - тріол.

Фізичні властивості

Безбарвні, сироподібні рідини, солодкуаті на смак, важчі за воду, добре розчинні у воді; мають високу температуру кипіння (етиленгліколь 197⁰С, гліцерол або

гліцерин 290⁰С). Гліцерол безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак, неотруйна, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Етиленгліколь – сильна отрута.

Хімічні властивості

1. Взаємодія з лужними металами з утворенням алкоголятів:

Гліцерол (гліцерин) Тринатрій гліцеролят

2. Взаємодія з H Hal (заміщення груп – ОН):

Етиленгліколь Дихлороетан

3. Взаємодія з кислотами з утворенням естерів. Наприклад, нітрування гліцерину:

Гліцерин Тринітрогліцерин

Нітрогліцерин — вибухова речовина, вибухає від легкого струсу і нагрівання. Із нітрогліцерину виробляють динаміт.

З карбоновими кислотами гліцерол утворює естери, жири, масла.

4. Взаємодія з деякими гідроксидами:

5. Якісні реакції на багатоатомні спирти.

Для того, щоб визначити багатоатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Багатоатомні спирти (наприклад, гліцерол або гліцерин, або 1,2,3–пропантріол) утворюють з Купрум(ІІ)гідроксидом комплексні сполуки темно-синього кольору:

ДОБУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцеролу (гліцерину) Етиленгліколю

ЗАСТОСУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцерин застосовується для добування нітрогліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір та запобігає висиханню, у текстильній промисловості(надає тканинам м’якості), невисихаючі фарби, у медицині (основа мазей), у косметиці(пом’якшує шкіру).

Етиленгліколь застосовується для добування антифризів та синтезу синтетичного волокна лавсану.

Дата добавления: 2014-01-04