Sulfanilamide (Streptocidum)

Сульфаниламид (стрептоцид)

Лекция №26

Тема «Производные амидосульфаниловой кислоты»

План лекции:

1) Сульфаниламид (стрептоцид)

2) Сульфацетамид натрия (сульфацил натрия)

3) Норсулфазол

4) Сульфален

Сульфаниламид (стрептоцид)

Мм= 172,21

Описание. Белый кристаллический порошок, без запаха, горьковатого вкуса. Плохо растворим в холодной воде, хорошо в горячей, трудно в спирте, ацетоне. Растворим в растворах едких щелочей.

Реакции подлинности.

1.1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой -NH₂ (общая):

а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами (реакция ГФ); при действии на сульфаниламид нитритом натрия в кислой среде образуется соль диазония, которая при сочетании с фенолом в щелочной среде образует азокраситель красно-оранжевого или вишнево-красного цвета.

б) реакция конденсации с альдегидами (образование окрашенных оснований Шиффа); сульфаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты конденсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации ароматических аминов. Реакция протекает в кислой среде.

1.2.Характерные реакции:

а) Реакция на сульфамидную группу. При нагревании стрептоцида с раствором NaOH ощущается запах аммиака.

б) Отличительная от других сульфаниламидов. Реакция пиролиза, при нагревании в сухой пробирке на пламени горелки образуется плав фиолетово-синего цвета и ощущается запах анилина и аммиака.

в) При действии на стрептоцид окислителей, например, перекиси водорода, и затем хлорида железа (III) появляется красно- фиолетовое окрашивание

Количественное определение

1.Метод нитритометрии.

Данный метод основан на способности сульфаниламидов, образовывать диазосоединения. Стандартным раствором служит нитрит натрия, среда кислая создается добавлением кислоты хлористоводородной, катализатор калия бромид. Конец титрования устанавливается либо по внешнему индикатору (йодкрахмальная бумажка), либо по внутреннему (тропеолин-00), либо потенциометрически.

F= 1

2. Метод броматометрии, прямого титрования. Метод основан на способности стрептоцида галоидироваться; стандартным раствором служит KBrO₃, титрование ведут в кислой среде в присутствии катализатора калия бромида с индикатором метиловым оранжевым. до обесцвечивания розовой окраски индикатора.

KBrO₃ +5KBr +6HCI→3Br₂+6KCI+3H₂O

F=1/4

В точке эквивалентности избыточная капля титранта образует бром, который и обесцвечивает окраску индикатора.

Применение. Применяется препарат для лечения ангины, рожистого воспаления и других кокковых инфекций. Назначается внутрь и наружно в виде мази, эмульсии. Выпускается в порошке и таблетках по 0,3 и 0,5 г.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Дата добавления: 2014-01-04