Жири - це естери гліцерину та вищих карбонових кислот

Жири

Жири добре відомі кожному з нас із повсякденного життя. Разом з білками й вуглеводами вони становлять основу харчування, є найефективнішим джерелом енергії. При повному окисненні 1 г жиру в організмі виділяється в середньому 38 кДж теплоти. Це вдвічі перевищує кількість енергії, яку «дає» така сама маса білка чи вуглеводу. Жири виконують різні біологічно важливі функції в організмах; є розчинниками для деяких вітамінів.

У природі зустрічаються тригліцериди, тобто повні естери. Ці сполуки є продуктами реакції естерифікації за участю всіх гідроксильних груп молекули гліцерину. Загальна формула тригліцериду:

СН₂-О-СO-R

׀

СН-О-СO-R'

׀

СН₂-О-СO- R",

де R, R', R" – вуглеводневі радикали (здебільшого – різні, але можуть бути й однаковими).

Жири найчастіше утворюють такі насичені й ненасичені кислоти:

пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН, або СН₃-(СН₂)і₄-СООН;

стеаринова С₁₇Н₃₅СООН, або СН₃-(СН₂)₁₆-СООН;

олеїнова С₁₇Н₃₃СООН,

або СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН;

лінолева С₁₇Н₃₁СООН,

або СН₃-(СН₂)₄-СН=СН-СН₂-СН=СН-(СН₂)₇-СООН;

ліноленова С₁₇Н₂₉СООН,

або СН₃-(СН₂-СН=СН)₃-(СН₂)₇-СООН.

Класифікація. За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні. Тваринні жири – яловичий, свиняче сало, вершкове масло – містять переважно тригліцериди стеаринової та пальмітинової кислот. Жири морських ссавців і риб відрізняються високим вмістом естерів високоненасичених кислот (містять 4 і більше подвійних зв'язків у молекулах).

Рослинні жири звичайно називають оліями. Серед них найважливішими є соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна. Вони містять в основному тригліцериди олеїнової та інших ненасичених кислот. У кокосовому і пальмовому жирах переважають естери насичених кислот.

Фізичні властивості. Тваринні жири, як правило, є твердими речовинами, а рослинні – рідинами. Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлоретані, інших органічних розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад такої емульсії – молоко).

імператури плавлення жирів залежать від того, якими кислотами вони утворені. Жири, що містять залишки насичених кислот, мають вищі температури плавлення і за звичайних умов є твердими. Тригліцериди ненасичених кислот – рідини.

Хімічні властивості. Жири виявляють такі самі властивості, що й інші естери.

Гідроліз є характерною реакцією для жирів і відбувається при температурі 200–250 °С і тиску, за наявності каталізаторів, а в живих організмах – за участю ферментів:

СН₂-О-СO-R СН₂-ОH R-COOH

׀ ׀

СН-О-СO-R' + 3Н₂О → СН-ОH + R'-COOH

׀ ׀

СН₂-О-СO-R" СН₂-ОH R"-COOH

Тригліцерид (жир) гліцерин вищі карбонові кислоти

Якщо гідроліз жирів здійснювати при нагріванні за наявності лугів, то, крім гліцерину, утворюються суміші солей вищих кислот – мила (§ 20):

СН₂-О-СO-R СН₂-ОH R-COONa

׀ ׀

СН-О-СO-R' + 3NaOH → СН-ОH + R'-COONa

׀ ׀

СН₂-О-СO-R" СН₂-ОH R"-COONa

Тригліцерид (жир) гліцерин солі вищих карбонових кислот

Цей процес називається омиленням жирів; він є основним у виробництві мил.

Гідрогенізація. Рідкі жири, які мають у своєму складі залишки ненасичених кислот, можуть приєднувати водень і перетворюватися на тверді жири. Жир нагрівають до температури 160-240° С і пропускають крізь нього водень. При цьому рідка олія поступово перетворюється на твердий жир (його назва – саломас):

СН_2-О-СО-С₁₇Н₃₃ СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₅

׀ ׀

СН-О-СО-С₁₇Н₃₃ +3Н₂ → СН-О-СО-С₁₇Н₃₅

׀ ׀

СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₃ СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₅

рідкий жир (триолеїн) твердий жир (тристеарин)

Добавляючи до саломаса молоко, вершкове масло, вітаміни А і D, виробляють замінник вершкового масла – маргарин. Саломас використовують і для технічних потреб.

Гідрогенізація жирів важлива ще й тому, що з твердих жирів добувають якісне мило.

Термічний розклад. При температурі 250– 300°С жири розкладаються з утворенням суміші різних сполук.

Реакції окиснення. Перебуваючи в контакті з вологим повітрям, жири гідролізують і окиснюються. Продуктами цих перетворень є альдегіди, кетони, інші сполуки з меншою кількістю атомів Карбону в молекулах. Вони здебільшого мають неприємний запах і гіркий смак. Тому, наприклад, вершкове масло під час довгого зберігання має прогірклий смак.

Ненасичені жири окиснюються калій перманганатом, іншими окисниками.

Синтез жирів. У 1854 р. французький учений М. Бертло вперше здійснив синтез жиру нагріванням гліцерину з вищими кислотами в запаяних трубках.

Для того щоб запобігти появі прогірклості харчових жирів, до них добавляють антиоксиданти.

Винайдено й інші методи синтезу жирів, однак усі вони не набули промислового значення, оскільки жири дуже поширені в природі.

Жири добувають виділенням їх із природних джерел. Насіння соняшника, інших рослин пресують, олію збирають і очищують. Ішййй спосіб полягає в обробці насіння летким розчинником (бензином, гексаном, етанолом), в якому олія розчиняється. Потім розчинник видаляють випарюванням. Основний метод виділення твердого жиру – витоплювання. Під час цього процесу жир відокремлюється від залишків м'яса, води, інших речовин. Після очищення розплавлений жир заливають у форми для тверднення.

Застосування. Жири використовують у харчовій промисливості, виробництві косметичних засобів, у медицині, техніці. Переробкою жирів добувають гліцерин, мило, оліфи, стеарин, багато інших цінних речовин і матеріалів.

233. Складіть структурні формули тригліцериду, молекула якого містить:
а) три залишки пальмітинової кислоти; б) три залишки олеїнової кислоти; в) залишки пальмітинової, олеїнової та масляної кислот.

234. Напишіть рівняння реакцій гідролізу жирів: а) твердого; б) рідкого.

235. Яка маса розчину натрій гідроксиду з масовою часткою NaOH 25 % потрібна для переробки на мило 5 т олеїнового жиру?

236. Обчисліть масу гліцерину, яка утвориться в результаті взаємодії калій гідроксиду з 10 кг триолеїну, який містить 2 % домішок замасою. Відносний вихід гліцерину від теоретично можливого становить 96 %.

237. Який об'єм водню (н. у.) необхідний для перетворення 55 кг триолеїну на твердий жир, якщо виробничі втрати водню становлять 10 %?

Вітамін С – широковживана добавка до напоїв, солодощів, продуктів дитячого харчування.

Дата добавления: 2014-01-04