Антрацен

Згідно з межовими структурами ароматичність антрацену становить приблизно ½ від ароматичності бензолу. В дійсності енергія спряження антрацену становить 351,5 кДж/моль, що набагато менше від потроєної енергії спряження бензолу 150,7×3=452,1 кДж/моль. Отже, антрацен повинен ще легше, ніж нафталін, вступати в реакції приєднання. Якщо це реакції відбувались по кільцям А або С із збереженням енергії спряження нафталіну, то витратам енергії спряження становили б 351,5-255,4=96,1 кДж/моль. Звісно, що реакції приєднання відбуватимуться по кільцю Б.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

І. Реакції приєднання

а) Гідрування:

б) Галогенування:

в) Дієновий синтез:

ІІ. Окиснення:

ІІІ. Реакції заміщення: нітрування та сульфування йдуть в положення 9 по тим же причинам, що й заміщення нафталіну в α-положення.

Дата добавления: 2014-01-05