Нуклеозиды

Нуклеозиды состоят из гетероциклических оснований, связанных с моносахаридом N-гликозидной связью. В образовании этой связи участвуют аномерный атом углерода моносахарида и атомы азота N-1 (у пиримидинового основания) и N-9 (у пуринового основания):

В зависимости от углеводного остатка нуклеозиды делятся на рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Номенклатурные названия нуклеозидов строятся аналогично названиям гликозидов, например, b-аденинрибофуранозид и т. д. Однако чаще используются названия с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов и приставкой дезокси- у дезоксирибонуклеозидов:

цитозин + рибоза = цит идин;

цитозин + дезоксирибоза = дезокси цит идин;

аденин + рибоза = аден озин;

аденин + дезоксирибоза = дезокси аден озин.

Исключением является название тимидин, используемое для дезокситимидина, входящего в состав ДНК.

Кроме того, нуклеозиды обозначают символами, производимыми от входящих в них оснований. В случае дезоксирибонуклеозидов перед символом ставят строчную букву д (лат. d). Символами удобно пользоваться при обозначении первичной структуры ДНК или РНК. Если речь идет только о ДНК, букву d обычно пропускают.

Нуклеозиды ДНК.

Название	Символ	Формула
Дезоксиаденозин	дА или dA
Тимидин	дТ или dT
Дезоксигуанозин	дГ или dG
Дезоксицитидин	дЦ или dC

Нуклеозиды РНК.

Название	Символ	Формула
Аденозин	А
Гуанозин	Г или G
Уридин	У или U
Цитидин	Ц или C

Нуклеозиды значительно лучше растворимы в воде, чем исходные азотистые основания. Подобно всем гликозидам, нуклеозиды устойчивы к действию щелочей, но при нагревании легко подвергаются кислотному гидролизу с разрывом гликозидной связи и образованием основания и пентозы:

Пиримидиновые нуклеозиды значительно более устойчивы к гидролизу, чем пуриновые. В условиях in vivo гидролиз обоих типов нуклеозидов осуществляется при помощи специфических ферментов, называемых нуклеозидазами.

Дата добавления: 2014-01-05