Номенклатура органических веществ

Важнейшие функциональные производные органических веществ

Функциональная группа	Класс соединений	Функциональная группа	Класс соединений
R-F, Cl, Br, I	Галогенопроизводные	R-C(O)NH2	Амиды
R-OH, Ar-OH	Спирты и фенолы	R-NO	Нитрозосоединения
R-O-R’	Простые эфиры, оксираны	R-NO2	Нитросоединения
R-SH	Тиолы (тиоспирты)	R-NH2, RR’NH, RR’R’’N	Амины
R-S-R’	Сульфиды	-N=N-	Азосоединения
R-CHO	Альдегиды	-NH-NH-	Гидразосоединения
R-C(O)-R’	Кетоны	-N=N^+	Диазосоединения (соли диазония)
R-COOH	Карбоновые кислоты	R-SO2OH	Сульфоновые кислоты
R-C(O)OR’	Сложные эфиры	-O-, -S-, -NH-, -N= в цикле	Гетероциклические соединения

Это система, описывающая строение и пространственное расположение атомов в молекуле.

Систематическое название – составленное в полном соответствии с принятыми номенклатурными правилами. В настоящее время наиболее распространенная и универсальная номенклатура IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Базовое название – часть, на которой строится название в целом.

Заместитель – атом или функциональная группа, располагающаяся в исходном соединении вместо водорода.

Характеристическая группа – функциональная группа.

Главная группа – та, наличие которой указывает суффикс. Старшинство главных групп убывает в следующем ряду:

карбоновые кислоты > сульфоновые кислоты > сложные эфиры > амиды > нитрилы > альдегиды > кетоны > спирты и фенолы > тиолы > амины > имины

Локант – цифра или буква, которая указывает положение функциональной группы в молекуле.

Число одинаковых заместителей в молекуле указывают приставками ди-, три- и т.д. – умножающими префиксами.

Чтобы назвать вещество, необходимо выполнить следующую последовательность действий:

1. Определить главную характеристическую группу (ряд старшинства см. выше).

2. Определить базовую структуру – найти главную углеродную цепь или цикл. Базовая структура должна соответствовать следующим требованиям:

· включать максимальное число главных групп

· наибольшее количество кратных связей

· состоять из максимального числа углеродных атомов

· иметь наибольшее число заместителей

3. Назвать базовую структуру с учетом главной группы.

4. Определить и назвать заместители.

5. Пронумеровать атомы углерода базовой структуры так, чтобы главная группа получила наименьший номер. Если однозначный выбор сделать не удается, используют правило наименьших локантов. Базовую структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители имели наименьшие номера. Из возможных последовательностей локантов правильная та, в которой раньше встретится меньшая цифра (1,3,6- меньше, чем 1,4,5-);

6. Объединить сделанное выше, создав полное название, перечисляя префиксы в алфавитном порядке.

Пример:

Номенклатура IUPAC конкретных классов органических веществ будет подробно рассмотрена в соответствующих разделах курса.

Дата добавления: 2014-01-05