Кетоны и эфиры

Фенолы

Фенолами называются органические соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с ароматическим кольцом.

Физические свойства и применение. Простые фенолы представляют собой жидкости или твёрдые вещества с низкой температурой плавления (фенол - 43 ⁰С, крезолы - 11 ⁰С). Сам фенол заметно растворим в воде (9,3 г на 100 г воды) из-за образования водородных связей с ней, большинство других фенолов в воде растворяются плохо.

Номенклатура. Фенолы называют или тривиальными названиями, как производные простейших членов этого ряда - фенола (С₆Н₅ОН), крезола (СН₃-С₆Н₅-ОН), или по систематической номенклатуре - добавляя окончание - ол к названию ароматического углеводорода.

Фенолы нефти. Содержание фенолов в некоторых нефтях может достигать 0,1-0,2%. Значительные концентрации их встречаются в конденсатах из залежей с высоким давлением, а также в пластовых водах.

В разных нефтях обнаружены следующие фенолы:

При обработке нефтей щёлочью содержащиеся в них фенолы образуют с ними соли - феноляты, которые выделяются вместе с нафтеновыми кислотами при подкислении щёлочью раствора. Для выделения фенолов смесь кислот и фенолов обрабатывают 5-6%-ным раствором бикарбоната натрия. При этом нафтеновые кислоты переходят в соли и растворяются в водном слое. Из реакционной смеси фенолы извлекают (экстрагируют) эфиром.

Технические фенолы, выделенные из нефти и нефтяных фракций, применяются как гербициды, фунгициды, дезинфицирующие препараты.

Кетонами называются соединения, в которых карбоксильная группа >С=О соединена с двумя одинаковыми или разными алкильными или арильными группами.

Общая формула кетонов: R-CO-R¹.

Номенклатура. Названия кетонов строят из названий исходного углеводорода и окончания - он.

Номер атома углерода карбонильной группы у алифатических кетонов должен быть наименьшим:

Используется также и такой способ наименования, при котором в порядке возрастания сложности называют обе углеводородные группы, связанные с карбонильной группой, и добавляют слово - кетон:

Некоторые кетоны имеют тривиальные названия:

Физические свойства. Ацетон и следующие представители гомологического ряда кетонов - подвижные жидкости, высшие кетоны - твёрдые вещества. Температуры их кипения выше таковых для углеводородов со сходной молекулярной массой, поскольку между их молекулами существует диполь-дипольное взаимодействие.

Кетоны с небольшой молекулярной массой растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость этих соединений уменьшается. Все кетоны хорошо растворимы в органических растворителях.

Кетоны нефти. Кетоны присутствуют в нефтях в ничтожных количествах. В газовых конденсатах найдены различные метилкетоны - от ацетона до метилбутилкетона. В нефтях обнаружены циклоалкилкетоны и алкилзамещённые флуореноны.

Эфиры. В нефтях обнаружены в ничтожных концентрациях простые: R-O-R¹ и сложные эфиры:

Вопрос об их строении и содержании в нефтях недостаточно изучен. Основная масса эфиров сосредоточена во фракциях, перегоняющихся выше 370 ⁰С.

Значительное количество кислорода приходится на смолистые вещества, которые содержат кислород в составе циклов.

Дата добавления: 2014-01-06