Электрофильное замещение в конденсированных аренах

Реакции электрофильного замещения в конденсированных аренах протекает в более мягких условиях, чем у бензола.

1. Галогенирование

Галогенирование преимущественно протекает в α-положение.

2. Сульфирование.

При сульфировании нафталина в от условий, сульфогруппа может идти либо в α-, либо в β-положение

5.3. Реакции S_E в гетероциклических соединениях

Гетероатомы в ароматических системах могут оказывать активирующее (пиррол) и дезактивирующее влияние (пиридин).

Пиррол по сравнению с бензолом является π-избыточной (суперароматической системой), следствием этого является более высокая реакционная способность пиррола по сравнению с бензолом в S_Е-реакциях, и они протекают преимущественно в α-положении. Пиррол ацидофобен.

Пиррол сульфируется в достаточно мягких условиях пиридинсульфотриоксидом.

Пиридин является π-недостаточной ароматической системой. Общая электронная плотность в ароматическом кольце понижена по сравнению с бензолом и смещена к азоту, поэтому реакции S_Е затруднены и протекают преимущественно в β-положение.

Пиридин сульфируется в жестких условиях олеумом в присутствии катализатора (НgSO₄) при сильном нагревании

Β-пиридинсульфокислота является аналогом никотиновой кислоты, лежащей в основе строения витамина РР, но оказывает на организм противоположное действие.

Нитрование пиррола проводят в мягких условиях ацетилнитратом.

Аналогично протекает нитрование.

Дата добавления: 2014-01-06