Глікозиди

Глікозиди – природні органічні сполуки, які складаються з сахарної та несахарної частини.

Сахарна частина називається глікон, а не сахарна – аглікон, або генін.

Глікозиди широко розповсюджені у природі. Знайдені в усіх родинах, в усіх органах рослин. Розчинені у клітинному соку, в рослині може бути декілька глікозидів. Кількість їх варіює від десятих часток відсотка до 20%.

Сахара, які входять до складу глікодидів відносяться до моносахаридів і мають циклічну форму. Найчастіше зустрічаються Д – глюкоза, Д – галактоза, Д – ксилоза.

Сахара сприяють розчиненню глікозидів та всисанню, підсилюють їх дію.

Аглікони, які утворюють глікозиди відносяться до різних хімічних сполук, від них залежить фармакологічна дія та застосування. Агліконами можуть бути похідні циклопентанопергідрофенантрену, монотерпенові, тритерпенові сполуки, фенольні та інші.

В утворенні глікозидів приймає участь полуацетальний гідроксил циклічної форми моносахариду, він носить назву глікозидного гідроксилу. Такі сполуки легко гідролізують у кислому середовищі і більш стійкі до лужного середовища.

Класифікація існує декілька типів класифікацій:

І. За типом зв’язку. Сахар і аглікон можуть з’єднуватись між собою через гетероатом кисню, азоту, сірки, вуглецю і відповідно називаються О – глікозидами, N – глікозидами, S – глікозидами, C – глікозидами.

О – глікозиди.

ІІ. За структурою глікону.

Залишків моносахаридів може бути різна кількість, тому розрізняють монозиди (один залишок сахару), біозиди, та діглікозиди (два залишки сахару), триозиди та триглікозиди (три залишки сахару) … олігозиди.

За назвою моносахаридів розрізняють глюкозиди, галактозиди тощо.

ІІІ. Класифікація за будовою геніну.

Поділяються на групи:

– аліфатичні глікозиди – напр. глікозиди жирних кислот.

– аліциклічні глікозиди – напр. похідні циклопентано­пергідрофенантрену, тритерпенові та стероїдні сапоніни, тощо.

– ароматичні глікозиди – напр. антраглікозиди, фенольні глікозиди, глікозиди флавоноїдів та ін.

– гетероциклічні глікозиди – напр. нуклеозиди.

Основні фізичні та хімічні властивості. Чисті глікозиди переважно кристалічні речовини, рідко рідини, розчинні у воді, спиртах, нерозчинні в ефірі, бензолі. Реакція нейтральна, всі оптично активні, гідролізуються ферментами і кислотами.

Це безбарвні речовини, або мають білий, жовтий (флавоноїди), червоний, синій (антоціани, похідні антрацену) колір.

Без запаху (амігдалін має специфічний запах). Смак гіркий.

Дають осади з свинцовим оцтом, розчином таніну.

На синтез та гідроліз глікозидів впливають ферменти, або ензими та вода. Ензимам властива специфічна дія, вони взаємодіють тільки з глікозидами, які знаходяться у тій же рослині. Ензими та глікозиди містяться у різних рослинних клітинах. При біохімічних процесах, які проходять в живій рослині, ензими приймають участь у синтезі глікозидів. При відмиранні рослини втрачається напівпроникність клітинної оболонки і ензими контактують з глікозидами, викликаючи їх гідроліз; приєднується вода та глікозид розщеплюється на сахар та аглікон. Ензими рослинні білки, тому при температурі 60˚С вони згортаються та інактивуються. Це треба враховувати при заготівлі та сушінні ЛРС.

Реакції ідентичності діляться на загальні та специфічні.

Загальні реакції з реактивом Фелінга (утворюється червоний осад), реакція “срібного дзеркала”; кольорові реакції. Специфічні реакції на функціональні групи агліконів, приведені при вивченні глікозидів відповідно до хімічної класифікації.

Кількісне визначення глікозидів залежить від хімічної структури аглікону, тому згідно АНД для кожної ЛРС розроблений індивідуальний метод аналізу.

Особливості заготівлі, сушіння та зберігання ЛРС. При заготівлі, сушінні та зберіганні ЛРС необхідно створити такі умови, які б запобігали ензиматичному гідролізу глікозидів. При розщепленні глікозидів змінюються їх властивості, тому треба швидко інактивувати ферменти та видалити воду. Прискорює дію ензимів та реакцію розкладу глікозидів температура 25-30˚С. тому сировину в процесі заготівлі не можна складати у кучі, щоб запобігти процесу самозігрівання. Сушіння проводити негайно, при температурі 50-60-70˚С, розкладаючи сировину тонким шаром, періодично перевертаючи. При цій температурі інактивуються ферменти, швидко видаляється вода. Найкраще сушити у сушарнях. При повільному сушінні ЛС починається ступінчастий гідроліз первинних (нативних) глікозидів, поступово відщеплюються молекули сахарів і утворюються вторинні глікозиди, які можуть мати іншу фармакологічну дію.

Зберігати ЛРС у прохолодному сухому місці, так як суха сировина гігроскопічна, а у вологій сировині ферменти можуть “прокинутись” та поновити ензиматичне розщеплення глікозидів.

Дата добавления: 2014-01-06