Структура буфадієналіду

Структура карденоноліду

Глікозиди кардіотонічної дії.

(Серцеві глікозиди. Кардіостероїди)

Серцеві глікозиди – похідні циклопентанопергідрофенантрену, які вибірково діють на серцевий м’яз. Це особливі виключно природні глікозиди дуже важливі для медицини.

Рослини, які містять кардіостероїди використовуються з древніх часів. Вони були відомі древнім грекам, римлянам, єгиптянам. Народи Африки використовували рослини, які містять кардіостероїди, для виготовлення отрути для стріл та списів. Наперстянка, як лікувальний засіб відома в Англії з ХІ ст.

Вивчення структури серцевих глікозидів розпочалось в ХІХ ст.

Вивчали серцеві глікозиди, брали участь у створенні сучасних лікарських засобів учені України Д.Г.Колесников, Я.І.Ходжай, В.Т. Чорнобай, М.А.Ангарська (Державний науковий центр лікарських засобів, м. Харків), А.Д.Турова (інститут лікарських рослин Росії) І.Т.Кутаталадзе (інститут фармакохімії Грузії), Н.А.Абубакіров (інститут хімії природних речовин А.Н.Узбекистану) та ін..

Розповсюдження. Місце локалізації. Серцеві глікозиди знайдені у 14 родинах: ранникові, жовтецеві, кутрові, конвалієві, лілійні, капустяні та ін. Рослини зустрічаються на всіх континентах. Глікозиди утворюються у всіх життєвих формах рослин: трав’янистих рослинах, кущах, ліанах, у надземних та підземних органах. Розчинені у клітинному сокові.

На утворення і накопичення серцевих глікозидів впливає географічний район зростання, фаза вегетації рослини, погодні умови, світло, грунт. Знайдені серцеві глікозиди в отруйних виділеннях шкірних залоз жаб (латин. bufo- жаба).

Будова та класифікація. Аглікони серцевих глікозидів – похідні циклопентанопергідрофенантрену. Вони відносяться до природних стероїдів. Особливістю їх будови є те,що вони мають біля С₁₇ п’ятичленне ненасичене лактонне кільце, або шестичленне ненасичене лактонне кільце. В залежності від наявності цих кілець вони поділяються на дві групи: карденоліди – аглікони з п’ятичленним ненасиченим кільцем, буфадієноліди – аглікони з шестичленним ненасиченим кільцем, саме від наявності цих кілець залежить кардіотонічна дія.

Усі аглікони мають гідроксильні групи (-ОН) біля С₃, іноді біля С_5, С_14,С₁₆.

У С₁₃ завжди є метильний радикал –СН₃. Якщо при С₁₀ є метильний радикал то такі глікозиди містяться в сировині наперстянки, а якщо при С₁₀ альдегідний радикал – то карденоліди містяться в сировині строфанта. Вуглеводна частина серцевих глікозидів складається з 1-5 моносахаридів зв’язаних через атом кисню біля С₃. Відомо 45 різних моносахаридів. Найчастіше поширені Д-глюкоза, Д-фукоза, Д-рамноза. Такі моносахариди як Д-цимароза. Д-дігітоксоза специфічні тільки для серцевих глікозидів.

Дата добавления: 2014-01-06