Непредельные углеводороды

Строение

Простейший непредельный углеводород с двойной связью - этилен С₂Н₄ (СН₂=СН₂) начинает ряд этиленовых углеводородов (алкены). Состав любого углеводорода этого ряда выражает формула С_nH_2n (где n - число атомов углерода).

Состав членов гомологического ряда непредельных ацетиленовых (алкины) углеводородов (стройной связью), родоначальником которых является ацетилен С₂Н₂ или СН≡СН, выражается общей формулой С_nH_2n-2.

Общая формула С_nH_2n-2 выражает также состав углеводородов с двумя двойными связями

С₄Н₆ - бутадиен (дивинил) СН₂= СН ─ СН =СН₂

С₅Н₈ - 2-метилбитадиен (изопрен) СН₂=С─СН=СН₂

│

СН₃

Известны углеводороды с большим числом двойных (полиены) и тройных (полиины) связей.

Физические свойства этиленовых и ацетиленовых углеводородов в гомологических рядах изменяются с той же закономерностью, что и у предельных; низшие представители - газы, более сложные - жидкости, а затем - вещества с постепенно возрастающими температурами плавления и кипения, находящимися при обычных условиях в твердом состоянии.

Химические свойства

По химическим свойствам непредельные углеводороды резко отличаются от предельных; они исключительно реакционноспособны и вступают в разнообразные реакции присоединения. Такие реакции происходят путем присоединения атомов или групп атомов к атомам углерода, связанным двойной или тройной связью. При этом кратные связи довольно легко разрываются и превращаются в простые.

Реакции присоединения (гагогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидротация, сульфатация)

СН₂=СН₂ + Br₂ → CH₂Br ─ CH₂Br

этилен дибромэтилен

СH≡CH + Br₂ → CHBr = CHBr ++ Br₂ →CHBr₂─ CHBr₂

ацетилен дибромэтилен тетрабромэтилен

Окисление

СН₂=СН₂ + О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

Окисление перманганатом калия KMnO₄ (качественная реакция)

3 СН₂=СН₂ + KMnO_{4 (разбавленный р-р)} +4Н₂О→3 CH₂−CH₂+ 2MnO₂ + 2KOH

│ │

ОН ОН

этиленгликоль

О О

t,⁰C ║ ║

CH₃−CH=CH−CH₂−CH₃ + KMnO_{4 (концентр. р-р)} + Н₂SO₄ → CН₃−С + С − СН₂−СН₃ +.......

│ │

ОН ОН

уксусная к-та пропионовая к-та

Реакция полимеризации

Полимеризация вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом:

kat

n СН₂=СН₂ → (− CH − CH −)_n

этилен полиэтилен

Дата добавления: 2014-01-06