Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Свойства сахарозы

Сахароза подвергается гидролизу. Гидролизуется сахароза легче, чем другие дисахариды. Это связано с тем, что остаток фруктозы находится в фуранозной форме. Растворы сахарозы не обладают мутуротацией. При гидролизе сахароза превращается в смесь равных количеств глюкозы и фруктозы. Фруктоза характеризуется более сильным левым вращением, чем правое вращение глюкозы, соответственно по этому раствор гидролизованной сахарозы имеет левое вращение. В связи с изменением в процессе гидролиза правого вращения раствора на левое гидролиз сахарозы получил название инверсии (инверсия – обращение). Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, получающаяся в результате инверсии сахарозы, называется инвертным сахаром. Природным инвертным сахаром является мёд, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахароза является многоатомным спиртом. Подобно моносахаридам раствор гидроксид меди (II) с образованием синего окрашивания сахарата меди, а так же образует простые и сложные эфиры.

 

Физиологическая активность гетероциклических соединений, их строение и биологическая роль

Гетероциклическими соединениями называются соединения, в цикле которых кроме атома углерода, содержатся другие атомы (N, O, S), называемые гетероатомами. Обобщённо можно констатировать, что ненасыщенные пяти – и шестичленные гетероциклы обладают ароматическими свойствами и способны вступать в реакцию электрофильного замещения подобно аренам и их производным. Однако, по мере накопления в гетероцикле электроотрицательных гетероатомов, например у шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота, способность вступать в реакции электрофильного замещения резко падает, но одновременно возрастает способность к реакциям нуклеофильного замещения.

Многочисленные гетероциклические соединения играют важную роль в биологии, медицине и сельском хозяйстве. Они входят в состав важнейших природных продуктов: красящих веществ крови и растений (гемния и хлорофилла), нуклеиновых кислот, многих витаминов, антибиотиков и алкалоидов (к алкалоидам относятся гетероциклические азотсодержащие вещества растительного происхождения: значительная часть алкалоидов является биологически активными соединениями). Можно без преувеличения сказать, что почти вся фармакологическая химия является химией гетероциклических соединений.

Классификация гетероциклических соединений

Классификация основана на двух признаках:

1. число атомов в гетероцикле (трёх-, четырёх-, пяти-, шестичленные гетероциклические соединения)

2. число гетероатомов (один, два или более)

Номенклатура: гетероциклические соединения чаще всего носят тривиальные названия. Из всех гетероциклических соединений наибольшее значение имеют пяти- шестичленные гетероциклические соединения. Для них типична высокая устойчивость гетероциклического кольца, которое в большинстве случаев не изменяется при химических превращениях.

1-ая группа: 5-членные гетероциклы с 1 гетероатомом

Пиррол – слабое основание, ацидофобен, широко распространён в природе

Производные пиррола

Индол (бензопиррол). Встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к их числу принадлежит входящий в состав белков аминокислота триптофан.

В организме триптофан претерпевает разнообразные метаболические превращения с образованием ряда соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности. При гидроксилировании триптофан превращается в 5-окситриптофан, который при карбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин).

Серотонин – медиатор нервных процессов в центральной нервной системе.

При декарбоксилировании триптофана образуется триптамин. Триптамин при окислительном дезаминировании превращается в индолилуксусную кислоту, которая является стимулятором роста растений. Если она образуется в животном организме, то выделяется с мочой. Содержание её повышено при злокачественных образованиях. При декарбоксилировании индолилуксусной кислоты образуется скатол, который затем превращается в индол. Скатол и индол окисляются в скатоксил и индоксил, которые обезвреживаются в печени и в виде животного индикана выводится из организма с мочой. По количеству индикана в моче судят о скорости гниения белков в кишечнике и о функциональном состоянии печени.

Четыре перрольных кольца образуют циклическую сопряжённую систему: называемую парфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.

Состав гемоглобина

Гемоглобин эритроцитов состоит из: а) гема и б) растворимого в воде белка глобина.

Состав ГЕМА:

1. четыре перрольных цикла

2. четыре метиновых мостика (-СН)

3. четыре радикала метила (-СН3)

4. два радикала ионила (-СН=СН2)

5. два остатка пропионовой кислоты (-СН2-СН2-СООН)

6. ион железа (II) (Fe2+)

Молекула гемоглобина является природным координационным комплексом. Атом железа в гемме имеет октиэдрическую конфигурацию, т.е. железо здесь шестикоординационное. Ион Fe2+ находится в центре плоского порфиринового квадрата и связан с четырьмя атомами азота перрольных колец. Пятым лигандом является остаток аминокислоты гистидина, с атомом азота которого осуществляется координационная связь атома железа. Шестое координационное место занимает кислород. Биологическая роль гемоглобина заключается в переносе кислорода в животном организме от лёкгих тканям.

Помимо кислорода шестое координационное место занимать другие лиганды. В частности, действие оксида углерода (II) как дыхательного яда связано с тем, что он гораздо прочнее связывается с ионом Fe3+, и гем превращается в гемин–прочные красные кристаллы, содержащие ион хлора. В гемине ион Fe3+ комплексно связан с четырьмя атомами азота перрольных остатков, а ионно – с анионом хлора. Эта качественная реакция используется в судебной экспертизе.

2-ая группа: 5-членные гетероциклы с 2 гетероатомами

Имидазол – более сильное основание, чем пиррол. Имидазольное кольцо входит в состав биологически важных веществ – пуриновых оснований, некоторых аминокислот и алкалоидов.

Тиазол – является основой многих лекарственных препаратов и участвует в образовании тиамина (витамин В1).

3-я группа: 6-членные гетероциклы с 1 гетероатомом азота.

Пиридин. За счёт атома азота пиридин проявляет основные свойства. Ядро пиридина содержится в молекулах некоторых алкалоидов – никотина, витамина “РР”.

Никотиновая кислота и её амид (никотинамид) получили известность как две формы витамина “РР”, применяющегося в медицине для лечения пеллагры. Никотинамид является основной частью ферментных систем, ответственных за окислительно–восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) служит эффективным стимулятором центральной нервной системы.

4-ая группа: 6-членные гетероцтклы с 2 гетероатомами:

Представителем этой группы гетероциклических соединений является пиримидин. Производные пиримидинов объединяются в группу пиримидиновых оснований. Сюда относятся кислородные производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин. Для кислородных производных пиримидина характерен новый вид структурной изомерии, который называется таутомерией.

Явление, при котором изомеры переходят один в другой и находятся в состоянии равновесия, называются таутомерией. А изомеры, обратимо переходящие один в другой, называются таутомерными формами. Те случаи таутомерии, в которых происходит обратимое превращение лактимной и лактамной групп, называется лактим-лактамной таутомерией. Лактамы – это оксисоединения, в которых гидроксильная группа стоит при атоме углерода с двойной связью. Такие соединения крайне неустойчивы, в них всё время происходит внутримолекулярная перегруппировка атомов: разрывается двойная связь, атом водорода из гидроксильной группы переходит к смежному по двойной связи атому азота.

Разберём это явление на примере:

А) Цитозин (4-амино-2-оксипиримидин)

Цитозин, как и другие кислородные производные пиримидина (урацил, тимин), может находиться в виде двух изомеров, один из них называется лактимной формой, другой – лактамной формой.

Б) Урацил (2,2-диоксипиримидин).

В) Тимин (5-метилурацил).

Пиримидиновые основания являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (ДНК, РНК).

5-ая группа: конденсированные системы гетероциклов.

Гетероциклические системы, состоящие из двух гетероциклов и имеющие два общих атома углерода, называются конденсированными.

Пурин. Пуриновая группировка входит во многие вещества (нуклеиновые кислоты, нуклеотидные коферменты), участвующие в осуществлении важнейших биологических процессах живых организмов. Пуриновое ядро является фрагментом некоторых алкалоидов.

Пуриновые основания (аденин, гуанин)

Аденин (6-амниопурин).

Гуанин (2-амино-6-оксипурин).

Эти вещества характеризуются высокой стабильностью и имеют исключительное значение в биологии. Аденин является составной частью АТФ. Аденин и гуанин входят в состав нуклеиновых кислот (РНК, ДНК).

Ксантин (2,6-диоксипурин).

Встречается в растениях. Вместе с кофеином он содержится в чае, в организме животных (в крови, печени, мозге).

Огромное значение в медицине имеют производные ксантина – теофиллин, теобромин, и кофеин. Теофиллин обладает сильным мочегонным действием, возбуждает, стимулирует центральную нервную систему, а в небольших количествах повышает работоспособность. На этом основано широкое применение чая, кофе, какао содержащих кофеин.

Мочевая кислота (2,6,8-триоксиурин).

Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5-1,0 грамм в сутки. Соли мочевой кислоты называются уратами. При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, например, при подагре, а так же в виде почечных камней. В этих случаях для лечения применяют неорганические соли лития (например Li2CO3), которые образуют хорошо растворимые соли мочевой кислоты, быстро выделяемые из организма.

 

Гидроксисоединения

Гидроксисоединения – это вещества, которые в своём составе содержат гидроксильные группы. К ним относятся спирты, фенолы и другие классы органических соединений.

Спирты – это гидроксосоединения, в молекулах которых гидроксильные группы находятся у насыщенного атома углерода в состоянии sp3-гибридизации. Спирты классифицируют по количеству гидроксильных групп на одноатомные, содержащие 1 гидроксильную группу (этанол) и многоатомные, содержащие 2 и более гидроксильных групп (глицерин, сорбит). Сорбит применяется в качестве заменителя сахара.

Инозит – это структурный компонент липидов мозгового вещества.

В зависимости от характера звеньев, с которыми соединяются гидроксильные группы, спирты делятся на:

1. первичные, в которых гидроксильные группы находятся у первичного звена атома углерода, например: СН3-СН2-СН2-ОН (пропанол-1)

2. вторичные спирты – у которых гидроксильная группа соединяется со вторичным звеном атома углерода, например: пропанол-2.

3. третичные спирты – в которых гидроксильные группы соединятся с третичным звеном атома углерода, например: 2-метилпропанол-2.

Химические свойства спиртов

– Реакции окисления спиртов. В организме окисление спиртов протекает в присутствии ферментов, которые называются дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спиртов. Молекула спита теряет два атома водорода – это эквивалентно расщеплению двух протонов и двух электронов (2Н+ и 2 е) или Н+ и одного гидрид-иона (II).

1. окисление первичных спиртов (пропанол-1 в пропаналь + НАДН + Н+ (гидр6).

2. окисление вторичных спиртов (пропанол-2 в ацетон + НАДН + Н+ (гидр7)

Таким образом, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.

– Реакции нуклеофильного замещения (SN) в общем виде:

(субстрат + реагент + нуклеофил = продукт + уходящая группа нуклеофуг (гидр8)).

В ходе реакций нуклеофильного замещения атакующий реагент – нуклеофил отдаёт свою пару электронов субстрату, образуя продукт. Уходящая группа – нуклеофуг отделяется со своей парой электронов. Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере хлорэтана из этанола (гидр9).

Поскольку гидроксильная группа (-ОН) в составе субстрата этанола является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение осуществить не удаётся. Поэтому гидроксильную группу в присутствии ионов Н+ переводят в кислую группировку, при этом образуется ион этилоксония, от которого отделяется молекула воды – хорошо уходящая группа. Реагент – нуклеофил Cl- с парой электронов присоединяется к атому углерода субстрата, образуя продукт – хлорэтан, который в медицинской практике используется для ингаляционного наркоза.

– Реакции хелатообразования. Многоатомные спирты, проявляя более выраженные кислотные свойства, по сравнению с одноатомными спиртами, вступая в реакцию с Cu(OH)2 (осадком голубого цвета в щелочной среде) образуют растворимый хелатный комплекс ярко-синего цвета – эта реакция используется как качественная на многоатомные спирты. При этом в молекула многоатомных спиртов реагируют гидроксильные группы -диольного фрагмента, например: -диольный фрагмент (гидр10).

(2глицерина + Cu(OH)2 + 2ОН- = анионный хелатный комплекс глицерата меди (II) + 4воды (гидр11).

Фенолы

Фенолы – это гидроксосоединения, в молекулах которых гидроксильные группы соединяются с атомами углерода бензольного кольца. Фенолы классифицируют по количеству гидроксильных групп на:

1. одноатомные, содержащие одну гидроксильную группу, например: фенол.

2. многоатомные, содержащие 2 и более гидроксильных групп. Многоатомные: пирокатехин в организме является структурным компонентом биологически активных соединений: резорцин используется для лечения кожных и инфекционных соединений: гидрохинон участвует в О/В процессах (пирокатехин, резорцин, гидрохинон).

Химические свойства фенолов

(гидрохинон в хинон (гидр15)).

Система хинон – гидрохинон в организме участвует в биологическом окислении.

–реакция электрофильного замещения (Sz)

(субстрат + реагент-электрофил = продукт + уходящая группа – электрофуг (гидр16)).

Рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду на примере нитрования бензола:

1. Образование реагента – электрофила HNO3+2H2SO4H3O++NO2-+2HSO4-

2. Взаимодействие реагента – электрофила с бензолом (гидр17).

Образование П-комплекса реагента – электрофила и бензольного кольца происходит за счёт пары электронов сопряжённой системы. Преобразование П-комплекса в -комплекс сопровождается нарушением ароматичности и переходом атома углерода в состояние sp3-гибридизации. При отщеплении протона от -комплекса ароматичность восстанавливается и образуется производное бензола – нитробензол. К реакциям электрофильного замещения относятся реакции: нитрования, сульфирования фенола. Рассмотрим сульфирование фенола: (фенол + 3серной кислоты = 2,4,6-трисульфофенол + 3воды (гидр18)).

Карбонильные соединения – это вещества, которые в своём составе содержат карбонильную группу >С=О.

В зависимости от характера связанных заместителей карбонильные соединения делятся на классы:

1. альдегиды (общая формула).

2. кетоны (общая формула).

3. карбоновые кислоты (общая формула).

Строение карбонильных групп (гидр22, 23).

В карбонильной группе атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Его конфигурация плоская: величина валентного угла составляет 1200: атом углерода соединён двумя ковалентными связями с атомом кислорода. Одна – сигма связь, другая – П-связь, возникающая за счёт перекрывания Р2-орбиталей атомов углерода и кислорода. П-связь является сильно поляризованной, её электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода, на котором возникает частично отрицательный заряд, а на карбонильном атоме углерода – частично положительный заряд.

Альдегиды (гидр24).

В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры:

1. основной нуклеофильный центр

2. электрофильный центр

3. СН-кислотный центр

Химические свойства альдегидов

–реакции нуклеофильного замещения (АN). Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения при взаимодействии со спиртами R-OH, аминами R-NH3, тиолами R-SH, синильной кислотой HCN, аммиаком NH3. в ходе реакций нуклеофильного присоединения происходит разрыв П-связи в карбонильной группе. К карбонильному атому углерода присоединяется реагент – нуклеофил, а к атому кислорода – нуклеофильная частица.

(пропаналь + метанол = полуацеталь (1-метоксипропанол-1) (гидр25)).

Протекает в избытке спирта по типу реакций этерификации.

(полуацеталь + метанол = ацеталь (1,1-диметоксипропан) + вода (гидр26)).

Ацетали и полуацетали имеют важное биологическое значение. В виде цикла полуацетали в организме присутствуют как углеводороды. Реакции образования ацеталей лежат в основе получения природных полисахаридов: крахмал и др.

–Реакции окисления альдегидов

(этаналь + 2Cu(OH)3 “этановая кислота” + 2CuОН + вода (гидр27))

2CuОН Cu2О + Н2О

Оксид Cu2O выпадает в виде осадка кирпично-красного цвета.

Альдегиды при взаимодействии с мягкими окислителями, например Cu(ОН)2, при нагревании окисляются до карбоновых кислот. Реакция при этом сопровождается образованием оксида меди (I) Cu2О – осадка красно-коричневого цвета. Эта реакция используется как качественная на альдегидные группы.

–Реакции конденсации. В ходе этих реакций происходит усложнение углеродной цепи. Рассмотрим конденсацию альдегида – пропаналя (гидр28). Различают альдегидную конденсацию, протекающую в присутствии разбавленных растворов щёлочи, и протоновую конденсацию, протекающую в присутствии кислот в более жёстких условиях. В случае протоновой конденсации от образующего конденсата (альдоля) отщепляется молекула воды и образуется непредельный альдегид (гидр29). В организме конденсация альдегидов протекает с участием ферментов, которые называются альдолаты.

Карбоновые кислоты – это вещества, которые в своём составе содержат карбоксильную группу (СООН (гидр30)).

Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксильных групп на:

1. одноосновные или многокарбоновые кислоты, содержащую одну карбоксильную группу: НСООН – муравьиная кислота (метановая); СН3СООН – уксусная кислота (этановая); СН3СН2СООН – пропионовая кислота (пропановая); СН3(СН2)2СООН – масляная кислота (бутановая); СН3(СН2)3СООН – валериановая (пентановая); СН3(СН2)4СООН – капроновая (гексановая).

2. поликарбоновые кислоты, содержащие 2 и более карбоксильные группы:

Предельные дикарбоновые кислоты: щавелевая (этандиовая) кислота, соли – оксалаты; малоновая (пропандиовая) кислота, соли – малоцаты; янтарная (бутандиовая) кислота, соли – сукцинаты; глутаровая (пентандиовая) кислота, соли – глутараты.

Непредельная бутендиовая кислота НООС-СН=СН-СООН.

В зависимости от наличия младших функциональных групп кислоты делятся на:

1. гидроксикислоты, содержащие группу –ОН:

· молочная кислота, соли – лактаты

· яблочная кислота, соли – малаты

· лимонная кислота, соли – цитраты

· салициловая кислота

(гидр 35,36,37,38)

2. кетонокислоты – это кислоты содержащие карбонильную группу –С=О.

· пировиноградная кислота (ПВК), соли – пируваты

· щавелево-уксусная кислота (ЩУК), соли – соли ЩУК

· ацето-уксусная кислота, соли – соли ацето-уксусной кислоты

Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот, входящих в состав липидов:

1. предельные высшие жирные кислоты:

С17Н35СООН – стеариновая кислота

С15Н31СООН – пальмитиновая кислота

С23Н47СООН – лигноцериновая кислота

2. непредельные высшие жирные кислоты:

С17Н33СООН – олеиновая кислота

С17Н31СООН – линолевая кислота

С17Н29СООН – линоленовая кислота

С23Н45СООН – нервоновая кислота

Строение кабоксильной группы: (гидр 43)

Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряжённую систему, в которой возникает р,П-сопряжение при взаимодействии рz-орбитали атома кислорода гидроксогруппы с П-связью. Наличие р,П-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательног заряда в ацилат–ионе, образующемся при отщеплении протонов. (гидр44)

Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом (гидр45)

Наличие р,П-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

С2Н5ОН рКа=18

СН3СООН рКа=4,76

В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегилов и кетннов.

R-COOH

R – гидрофобная часть молекулы

СООН – гидрофильная часть молекулы.

С увеличением длины углеводородногог радикала понижается растворимость кислот, степень гидротированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот. В карбоновых кислотах выделяют слдующие реакционные центры: (Гидр46)

1. основный нуклеофильный центр

2. электрофильный центр

3. ОН – кислотный центр

4. СН – кислотный центр

Химические свойства карбоновых кислот:

1. реакции диссоциации

(карб. к-та + вода = ацилат-ион + Н3О (гидр47)

2. реакции галогенирования (реакции в СН – кислотном центре)

(пропионовая кислота + Br2 = -бромпропионовая + HBr)(гидр48)

3. реакции декарбоксилирования – реакции,Ю в ходе которых поисходит удаление углекислого газа из карбоксильной группы, приводящее к разрушению карбоксильной группы.

In vitro реакции декарбоксилирования протекают при нагревании; in vivo – с участием ферментов – декарбоксилаз.

· (пропионовая кислота = угл. газ + этан) (гидр 49)

· в организме декарбоксилирование дикарбоновых кислот протекает ступенчато: (янткарная = пропионовая + угл. газ = этан + угл. газ)(гидр50)

· в организме также протекает окислительное декарбоксилирование, в частности, ПВК в митохондриях. С участием декарбоксилазы, дегидрогеназы и кофермента А (HS-KoA). (ПВК = этаналь + угл. газ = ацетил-KoA + НАДН + Н-.) (гидр51). Ацетил-КоА будучи активным соединением, вовлекается в цикл Кребси.

4. реакции этерификации – нуклеофильного замещения (SN) у sp2-гибридизованного атома углерода. (уксусная кислота + метанол = метилацетат (гидр52)). Механизм реукции нуклеофильного замещения (гидр 53)

5. реакции окисления. Рассмотрим на примере гидроксокислот. Окисление гидроксокислот протекает аналогично окислению вторичных спиртов с участием ферментов – дегидрогеназ.

· (молочная = ПВК + НАДН + Н+) гидр 54

· (-гидроксимасляная = ацетоуксусная + НАДН + Н+) гидр 55Таким образом, при окислениии гидроксокислот с участием ферментов – дегидрогеназ образуются кетокислоты.

П ути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:

В норме она подвергается гидролитическому расщеплению с участием фермента гидролазы, при этом образуются 2 молекулы уксусной кислоты.

При патологии фцетоуксусная кислота декарбоксилируется с образованием ацетона.

Кетоновые тела накапливаются в крови больных сахарным диабетом, обнаруживаются в моче, они токсичны, особенно для нервной системы.

М едикобиологическое значение карбоновых кислот.

Салициловая кислота и фарм препараты на её основе в медицинской практике используются наружно при кожных заболеваниях в качестве отвлекающего и антисептического средства. Внутрь салициловая кислота не применяется, т.к. обладает выраженными кислотными свойствами (рКа=2,98). При приёме внутрь она может вызвать раздражение пищеварительного тракта. На основе салициловой кислоты готовят фармпрепараты:

1. салицилат натрия. Применяется внутрь, как жаропонижающее и противовоспалительное средство.

2. фенолсалицилат (салол) гидр 60 Салол в медицине применяется внутрь, как антисептик при заболеваниях кишечника (колитах) и мочевыводящих путей (циститах). Салол примечателен тем, что в кислой среде желудка он не гидролизуется и распадается только в кишечнике, поэтому применяется для изготовления оболочек лекарственных препаратов.

3. метилсалицилат (гидр61). В медицинской практике применяется наружно при артритах и радикулитах в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства.

4. ацетилсалициловая кислота (аспирин) гидр62. Применяется внутрь, как жаропонижающее, обезболвающее и противовоспалительное средство.

5. пара-аминосалициловая кислота (ПАСК). обладает противотуберкулёзным действием. В медицинской практике обычно используется в виде натриевой соли – парааминсалицилата натрия.

Структурный изомер парааминсалициловой кислоты – метааминосалициловая кислота высокотоксична и в качестве лекарственных препаратов не используется.

НСООН – при попадании на кожу вызывает ожог – в медицинской практике используется наружно, в виде спиртовых растворов при ревматических болезнях.

СН3СООК – ацетат калия, пименяется для лечения отёков.

(СН3СОО)2Pb*3Н2О – тригидрат ацетата свинца; СН3СООPbОН – основной ацетат свинца. Эти препараты применяются наружно в качестве вяжущих стедств при воспалительных процессах кожи и слизистых оболочек.

Изовалериановая кислота – содержится в корнях валерианы, входит в состав валидола.

СаС2О4 – оксолат кальция – в организме участвует в образовании камней в почках и мочевом пузыре.

Д икарбоновые кислоты:

Янтарная и глутаровая лежат в основе биологически важных -аминокислот: аспаргиновой и глутаминовой.

Молочная кислота образуется в результате молочнокислого брожения углеводов, например: глюкозы.

Молочная кислота содержится в кисломолочных продуктах, квашеной капусте, солёных овощах. Молочная кислота обнаруживается в желудочном содержимом при пониженной кислотности желудка. В норме в желудочном соке молочной кислоты быть не должно.

Соль молочной кислоты – лактат кальция – в медицинской практике используется при аллергических кожных заболеваниях, воспалениях, переломах, кровотечениях, а так же в качестве противоядия при отравлениях щавелевой кислотой и другими веществами.

Яблочная кислота (гидр73) содержится в яблоках, рябине, фруктовых соках в организме участвует в обменных процессах. Лимонная кислота (гидр74) – содержится в цитрусовых, винограде, крыжовнике. Её соль – цитрат натрия – используется в медицине, как консервант крови.

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Конфигурация, конформация, хиральность | Углеводы
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-06; Просмотров: 2436; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.122 сек.