Механизмы реакций

Химическая реакция – процесс превращения исходных веществ в продукты реакции. Реакция проходит через несколько стадий. Механизм реакции – подробное описание этих стадий.

Классификация реакций:

I тип: по конечному продукту реакции:

1. Замещение – substitution (S)

A–B+C A–C+B

2. Присоединение – addition (А)

С=С +А–В

3. Отщепление – elimination (Е)

+ A–B

II тип: по механизму

1. Радикальные – radical (R): идут через радикальный (гомолитический) разрыв связи

R₃C X R₃C • + •X

гомолиз связи радикалы – частицы с неспаренными электронами

2. Ионные реакции, идут через гетеролитический разрыв связи:

Х:У Х⁺ +:У^–

гетеролиз связи электрофил (Е⁺) нуклеофил (N^–)

«любит электроны» «любит ядро»

Различают:

а) нуклеофильные – nucleophile (N) – реакции, например,

А_N – нуклеофильное присоединение

S_N – нуклеофильное замещение

б) электрофильные – electrophile (E) – реакции, например,

А_Е – электрофильное присоединение

S_E - электрофильное замещение

Механизм реакции радикального замещентия (S_R)

In vitro (вне организма) – галогенирование алканов.

Пример: хлорирование метана.

Свет (hν)

Схема реакции: СН₄ + Сl₂ СН₃Cl + HCl

хлорметан

Механизм реакции:

I стадия: инициирование, образование свободных радикалов

hν

Cl Cl Cl • + • Cl

гомолиз связи

II. стадия: рост цепи

H₃C H + • Cl H₃C • + H: Cl эти две реакции повторяются,

молекула радикал радикал молекула пока есть исходные вещества

H₃C • + Cl Cl H₃C: Cl + Cl •

радикал молекула молекула радикал

атакует следующую молекулу метана

III. обрыв цепи – встреча двух свободных радикалов:

Cl • + • Cl Cl: Cl

H₃C • + • Cl H₃C: Cl

H₃C • + • CH₃ H₃C: CH₃

Дата добавления: 2014-01-07