Первичный вторичный третичный

Электронное влияние заместителей у о.ц.

ЭД заместитель => ↑ основности ЭА заместитель => ↓ основности

Пример 1.Амины

.... ЭД CH₃ → N ← CH₃ ЭД

СН₃ → NH₂ CH₃ → NH← CH₃ ↑

ЭД (+I) ЭД ЭД CH₃ ЭД

метиламин диметиламин триметиламин

сила оснований ↑

Третичные алифатические амины – более сильные основания, чем вторичные и первичные.

Пример 2.

..

СН₃ → NH₂ > Аминобензол (анилин)

ЭД ЭА (–М)

рКа_вн+=10,6 рКа_вн+= 4,6

сила основания ↓

Ароматические амины – более слабые основания, чем алифатические амины.

Химические свойства.

..

СН₃ – NH₂ + H⁺ – OH^– [ CH₃–NH_3­]⁺OH^– [CH₃–N⁺H₃^­]+OH^–

основание ↑ кислота гидроксид метиламмония

место протонизации (присоединения Н⁺)

..

СН₃ – NH₂ + H⁺Cl^– [CH₃–NH_3­]⁺Cl^–

по донорно-акцепторному комплексная соль

механизму

+ Н₂О

слабое основание

+

+ H⁺Cl^– Сl^–

III. Вещества, обладающие и кислотными и основными свойствами – амфотерные вещества.

о.ц. ___ + NaOH → + H₂O

к.ц. основание

___ о.ц.

к.ц. аминокислоты соль

имидазол

+ H⁺Cl^– → Сl^–

кислота

комплексная соль

Дата добавления: 2014-01-07