Связь пространственного строения соединений с биологической активностью

Н Н Н СООН

Геометрическая изомерия.

Этот вид изомерии характерен для соединений с двойной связью. (=)

Например, непредельная дикарбоновая кислота – бутендиовая – может существовать в виде двух изомеров:

цис- ½ ½ ½ ½ транс-

изомер С = С С = С изомер

½ ½ ½ ½

НООС СООН НООС Н

малеиновая кислота фумаровая кислота

Это стереоизомеры, но они имеют плоскость симметрии, значит они не могут быть энантиомерами. Цис–транс–изомеры являются диастереомерами. Они не являются оптическими антиподами и отличаются по физико-химическим свойствам.

Фумаровая кислота содержится в организме человека и принимает участие в обмене веществ. Малеиновая кислота токсична, в природе не существует, получают ее синтетически.

Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами (in vitro). Для биохимических процессов (in vivo) характерна стереоспецифичность, т.е. связь строения с биологической активностью.

Активность лекарственных веществ, биорегуляторов зависит от связи с рецептарами клетки, чем полнее эта связь, тем активнее действует вещество. Например, адреналин – гормон надпочечников, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмене углеводов.

Н СН₃ Н СН₃

N N

½ ½

СН₂ СН₂

½ ½

Н – С* – ОН НО – С* – Н

D(–) – адреналин L(+) – адреналин

D(–) – левовращающий адреналин действует в 15 раз сильнее, чем L(+).

Дата добавления: 2014-01-07