Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Загрузка...

Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Дисахариди, їх будова і властивості

Дисахаридами називаються такі вуглеводи, які складаються з двох залишків моносахаридів. Молекула дисахариду приєднує молекулу води, утворює дві молекули моносахаридів.

Найпростішими природними дисахаридами є солодовий цукор, або мальтоза, целобіоза і буряковий, або тростинний цукор (сахароза). Всі ці дисахариди мають однакову формулу С12Н22О11.

Склад дисахаридів легко з'ясувати, якщо провести гідроліз. Так, сахароза гідролізується на Д-глюкозу та Д-фруктозу.

сахароза Д-глюкоза Д-фруктоза

Мальтоза і целобіоза при гідролізі дають 2 молекули Д-глюкози:

Д-глюкоза

Дисахариди утворюються з двох молекул моносахаридів за рахунок відщеплення молекули води:

2 С6Н12О6→С12Н22О112О.

В утворенні зв'язку між молекулами моносахаридів приймають участь від однієї молекули обов'язково глікозидний гідроксил (напівацетальний), а від другої молекули – або спиртовий гідроксил (глюкозний), або глікозидний. В залежності від того, за рахунок яких гідроксилів утворюється вода і здійснюється зв'язок залишків моносахаридів, дисахариди поділяються за характером зв'язків на глікозид-глікози та глікозид-глікозиди, а за властивостями – на відновлюючі та невідновлюючі.

Якщо у творенні дисахариду приймає участь глікозидний і спиртовий (глюкозний) гідроксили, тобто залишки моносахаридів з'єднуються глікозид-глікозним зв'язком, утворюється відновлюючий дисахарид (наприклад, мальтоза і целобіоза).

Мальтозу утворюють 2 молекули Д-глюкози в α-піронозній формі:

 

В другому моносахаридному залишку молекули мальтози залишається вільна напівацетальна гідроксильна група і в розчинах вона може таутомерно переходити в оксикарбонільну форму. Таким чином, мальтоза проявляє таутомерію і а водних розчинах існує в двох таутомерних формах.

В оксикарбонільній формі мальтоза дає всі реакції за рахунок альдегідної групи. При дії окислювачів альдегідна група мальтози окислюється до карбонільної, при цьому утворюється мальтобіонова кислота. Тому мальтоза відновлює іони Cu2+ (рідина Фелінга) і іони Ag+ (реакція срібного дзеркала), тому такі дисахариди називають відновлюючими дисахаридами.

Будову мальтози можна відобразити формулою Хеуорса:

Целобіоза також складається з двох молекул Д-глюкози, але на відміну від мальтози Д-глюкоза знаходиться в β-піранозній формі:

Якщо в утворенні дисахариду беруть участь обидва глікозидних гідроксили, то два залишки об'єднуються глікозид-глікозидним зв'язком і утворюється невідновлюючий дисахарид (наприклад, сахароза).

Сахароза складається з молекули Д-глюкози в α-піранозній формі і молекули Д-фруктози в β-фуранозній формі:



 

α-Д-глюкопіраноза β-Д-фроктофураноза сахароза

Сахароза не має вільного напівацетального (глікозидного) гідроксилу і тому вона не може переходити в відкриту оксикарбонільну форму, а значить не відновлює іони Cu2+ і іони Ag+. В розчинах невідновлюючих дисахаридів відсутнє явище таутомерії.

Формула Хеуорса для сахарози має вигляд:

При гідролізі сахарози її право обертаючий розчин стає лівообертаючим.

Це оптичне явище (зміна напряму обертання) називається інверсією.

Причина інверсії в тому, що кут обертання сахарози α = +66,50, а при її гідролізі утворюється суміш рівних кількостей Д-глюкози і Д-фруктози, які мають кути обертання α = +52,50 і α = -930. Після алгебраїчного складення кутів обертання цих моносахаридів розчин гідролізованого тростинного цукру має ліве обертання α = -40,50. Це можна передати схемою:

 

α = +66,50 α = 52,50 α = -930

 
 


α = -40,50

Гідроліз сахарози відбувається при нагріванні з мінеральними кислотами або під дією ферментів. Суміш рівних кількостей глюкози і фруктози, що утворилася при гідролізі, називають інвертним цукром.

В харчовій промисловості сахарозу отримують із цукрової тростини, яка має 14-26% сахарози або з буряка цукрового, який містить 16-20% сахарози.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
| Дисахариди, їх будова і властивості

Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 2485; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2017) год. Не является автором материалов, а предоставляет студентам возможность бесплатного обучения и использования! Последнее добавление ip: 54.167.231.97
Генерация страницы за: 0.006 сек.