Вплив замісників на реакційну здатність аренів

1. Замісники І роду або орто- і пара-орієнтанти. Вони є до­норами електронів і підвищують електронну густину в ароматич­ній системі за рахунок позитивного мeзомерного ефекту (+М) чи позитивного індуктивного ефекту (+I). До них відносять: С₆Н₅О^- ; -ОН; -О-R; -О-С(О)-R; -NH₂ ; -NНR; -NH-С(О)R; -СН₃; Аlk; -СІ; -Вг; -І, окрім, -F.

Реакції відбуваються за орто- чи пара- положеннями ароматичної системи.

2. Замісники II роду або мета-орієнтанти є акцепторами елек­тронів і знижують загальну електронну густину в ароматичній системі, виявляють негативний мезомерний (-М) і індуктивний (- I) ефекти. До них належать:

-NО₂, -SО₃Н, -СООН, -СООR, -СНО, >С=О, -C ≡ N, NН₃ та ін:

У зв'язку зі зниженням електронної густини у спряженій систе­мі швидкість реакцій електрофільного заміщення уповільнюється порівняно з бензеном. Реакції відбуваються за мета-положенням ароматичної системи.

Дата добавления: 2014-01-07