Біологічне значення карбонових кислот

Фізичні і хімічні властивості дикарбонових кислот

Представники дикарбонових і ароматичних кислот.

Атома Карбону оксогрупи.

Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2- гібридизованого

Внаслідок електроноакцепторних властивостей атома Оксигену карбонільної групи атом Карбону карбонільної групи набуває часткового позитивного заряду і стає електрофільним центром, який може бути атакований нуклеофільним реагентом. У процесі атаки відбувається заміщення гідроксильної (чи іншої) групи на нуклеофільну частинку

За рахунок реакцій нуклеофільного заміщення можна одержати інші функціональні похідні кислот.

Оскільки в процесі реакцій за механізмом S_N в молекулу нуклеофіль­ного реагенту вводиться ацильна група, то галогенангідриди (ангідриди) є ацилюючими агентами, а рекції мають назву «ацилування»

Хімічні властивості похідних карбонових кислот розглянемо на прикладі хлорангідриду кислоти:

Виготовлення «цитратної крові»:

COOH COOH

| |

CH₂ CH₂

| | O

HO – C – COO^- + Ca²⁺ → HO - C - C

| | O

CH₂ CH₂ Ca

| | O

COO^- C

O

Аніон лимонної кислоти Цитрат кальцію

Двуосновні карбонові кислоты (дикарбонові). Загальна формула R – (COOH)₂.

НАСИЧЕНІ кислоти:

СООН Етандіова

| (Щавелева)

СООН

СООН Пропандіова

| (малонова)

СН₂

|

СООН

СООН Бутандіова

| (Бурштинна)

СН₂

|

СН₂

|

СООН

СООН Пентандіова

| (Глутарова)

СН₂

|

СН₂

|

СН₂

|

СООН

СООН Гександіова

| (Адипінова)

(СН₂)₄

|

СООН

НЕНАСИЧЕНІ кислоти:

НООС-С-Н Н-С-СООН

║ ║

Н-С-СООН Н-С-СООН

Транс -бутен 2- діова Цис -бутен 2- діова

(фумарова) (малеінова)

АРОМАТИЧНІ кислоти:

- _СООН

_{- СООН}

о- фенілендікарбонова кислота

(фталіева)

Всі дикарбонові кислоти є тверді кристалічні речовини, розчинні у воді.

Двоосновні карбонові кислоти сильніші, ніж одноосновні з тим же числом атомів вуглецю. Кислотність двоосновних кислот тим вище, чим коротше ланцюг атомів вуглецю, що зв'язують карбоксильні групи. Відповідно до цього щавлева кислота найсильніша з двоосновних кислот.

Двоосновні кислоти вступають в ті ж реакції, які властиві і одноосновним кислотам. Володіючи двома карбоксильними групами, двоосновні кислоти дають два ряди похідних, в утворенні яких беруть участь один карбоксил або два. Так, двоосновні кислоти дають солі.

Крім того існують реакції, характерні тільки для двоосновних кислот:

А) виділення з одного карбоксилу СО₂ і перетворенням на одноосновну

О О О

С - С → СО₂↑ + Н - С

Н О О Н ОН

Щавелева мурашина

Б) Утворення з дикарбонових їх циклічних похідних

О О

Н₂С - С Н₂С – С

ОН

Н₂С → Н₂О + Н₂С О

О

Н₂С С Н₂С – С

ОН О^-

Глутарова Ангидрід глутарової

Низькомолекулярні карбонові кислоти (їх активовані форми) є проміжними продуктами розпаду білків, жирів і вуглеводів в організмі людини. Так, наприклад, оцтова кислота - у вигляді ацетил - КоА - є проміжним продуктом розпаду жирів і вуглеводів. Монокарбонові кислоти з різною довжиною вуглецевого ланцюга утворюються в організмі людини в процесі β -окиснення. Через стадії Ди- і три- карбонових кислот (цикл Кребса) йде розпад білків, жирів, вуглеводів до кінцевих продуктів (СО₂+Н₂О) з виділенням енергії.

Вищі жирні кислоти(пальмітинова, стеаринова, олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова) є структурними компонентами жирів і фосфоліпідів, причому жирні кислоти, які не можуть бути біологічно синтезовані в необхідних кількостях в організмі людини, але які потрібні для нормального зростання, розвитку і функціонування, отримали назву «есенціальних» або незамінних, жирних кислот. До них відносяться ненасичені жирні кислоти; їх часто об'єднують під назвою «вітамін F». Есенціальні жирні кислоти С₂₀ йдуть на побудову важливих, біологічно активних речовин в нашому організмі -простагландінов (РG), тромбоксанів, лейкотрієнів, що грають важливу роль в процесах життєдіяльності організму людини. Заготівка крові про запас здійснюється за допомогою лимонної кислоти, яка зв'язує іони кальцію в розчинну сіль і запобігає згортанню крові («цитратна кров» на станціях переливання крові).

Дата добавления: 2014-01-07