Анілін, його характеристика, властивості і значення

Анілін С₆Н₅NН₂ є найважливішим ароматичним аміном. Це безбарвна оліїста рідина, яка кипить при температурі 184,4°С.

Анілін був уперше добутий у XIX ст. російським хіміком-органіком М.М.Зініним, який використав реакцію відновлення нітробензолу сульфідом амонію (NH₄)₂S У промисловості анілін добувають каталітичним гідруванням нітробензолу з використанням мідного каталізатора:

Старий спосіб відновлення нітробензолу, який втратив промислове значення, полягав у використанні заліза як відновника при наявності кислоти.

За хімічними властивостями анілін багато в чому ана­логічний насиченим амінам, однак порівняно з ними є більш слабкою основою, що обумовлено впливом бензольного ядра. Вільна електронна пара атома азоту, з наявністю якої пов'язані основні властивості, частково втягується в - електронну систему бензольного ядра:

Зменшення електронної густини на атомі азоту знижує основні властивості ангіну. Анілін утворює солі лише з сильними кислотами. Наприклад, з хлороводневою кислотою він утворює хлорид феніламонію:

Азотиста кислота утворює з аніліном діазосполуки:

Діазосполуки, особливо ароматичні, мають велике значення в синтезі органічних барвників.

Деякі особливі властивості аніліну обумовлені наявністю в його молекулі ароматичного ядра. Так, анілін легко взаємодіє в розчинах з хлором і бромом, при цьому відбувається заміщення атомів водню в бензольному ядрі, які - перебувають в орто- і пара- положеннях відносно аміногрупи:

Анілін сульфується під час нагрівання з сірчаною кислотою, при цьому утворюється сульфанілова кислота:

Сульфанілова кислота — важливий проміжний продукт при синтезі барвників і лікарських препаратів.

Гідруванням аніліну при наявності каталізаторів мож­на добути циклогексиламін:

Анілін використовують у хімічній промисловості для синтезу багатьох органічних сполук, у тому числі барвників і ліків.

Дата добавления: 2014-01-07