КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Отличия в свойствах
Непредельные кислоты Одноосновные
Двухосновные
1) Обладают более сильными кислотными свойствами, если двойная связь расположена через одну простую от группы СООН (т.к. углерод в состоянии sp2-гибридизации обладает более высокой электроотрицательностью.) 2) Дают реакции двойных связей а) присоединения (причем у кислот с сопряженным положением двойной связи – не по правилу Марковникова); б) окисления – с разрывом двойной связи; в) полимеризации. Полимеры непредельных кислот и их производных имеют большое практическое применение. Так, нитрил акриловой кислоты используется для получения полиакрилонитрила – волокна нитрон. -(CH2-CH-)n- CN Полимерные эфиры акриловой кислоты – стеклообразные массы. Полиметилметакрилат (плексиглаз) получают, исходя из ацетона, HCN и CH3OH.
O OH CH3-C + HCN CH3-C-CN CH2=C-CN CH3 CH3 -H2O CH3 OH O O CH2=C-C=NH CH2=C-C nCH2=C-C (-CH2-C-)n CH3 NH2 –NH3 OCH3 C=O OCH3 ПММА 3) У геометрических изомеров непредельных карбоновых кислот ярко выражена зависимость взаимного влияния групп от их пространственного расположения. Так, цис- и транс-изомеры бутендиовой кислоты (малеиновая и фумаровая кислоты) очень сильно отличаются и по физическим, и по химическим свойствам.
Малеиновая кислота Цис-изомер – менее устойчив, в природе не встречается. Тпл=1300С. Хорошо растворима в воде. К1=1,5.10-2, К2=1,3.10-6. Хорошо растворима в воде. К1=1,5.10-2, К2=1,3.10-6. Легко отщепляет воду и образует малеиновый ангидрид.
O O H-С-С H-C-C OH O OH H2O + H-C-C H-C-C O O Фумаровая кислота Транс-изомер – устойчива, встречается в грибах. Тпл=2870С, плохо растворима в воде, К1=1.10-3, К2=3.10-5. Фумарового ангидрида не образуется. При сильном нагревании (3000С) образуется малеиновый ангидрид. O O H-C-C H-C-C O OH O C-C-H -H2O H-C-C HO O В результате реакций присоединения малеиновая и фумаровая кислоты образуют одни и те же вещества. Например, O H-C-C OH O O H-C-COOH OH + Br2 HO-C-CH-CH-C-OH Br2 + H-C-C Br Br HOOC-C-H O Малеиновая кислота , /-дибромянтарная кислота фумаровая кислота Сравнивая различия в свойствах малеиновой и фумаровой кислот, можно сформулировать основные особенности геометрической изомерии.
Дата добавления: 2014-01-06; Просмотров: 539; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |